¿Por qué la ciclohexanona es un electrófilo más reactivo que la ciclopentanona o la cicloheptanona?

cuando las cetonas reaccionan en el carbono C = O, generalmente forma algún tipo de intermediario cuaternario con cuatro sustituyentes. eso significa que el carbono se hibrida sp3 cuando inicialmente se hibridó sp2.

como sabrán, el ángulo de enlace para las cosas hibridadas sp3 es de 109.5 grados y el ángulo de enlace para las cosas hibridadas sp2 es de 120 grados.

ahora tenemos que mirar la estructura de todos estos cyclo-x-ones. Soy demasiado vago para dibujar una estructura aquí, pero como sabrán, los anillos de 6 miembros tienen la menor tensión del anillo, ya que los carbonos en el anillo de 6 miembros pueden lograr lo que está más cerca del ángulo de enlace sp3 ideal. por lo tanto, al pasar de un centro hibridado sp2 a un centro hibridado sp3, la ciclohexanona se vuelve más estable porque la conformación de ese anillo favorece el centro sp3.

sin embargo, para la ciclopentanona y la cicloheptanona, estos están algo más alejados del ángulo de enlace sp3 y en realidad favorecen la hibridación sp2 ya que la tensión de torsión aumenta para ellos cuando pasan de hibridarse sp2 a hibridarse sp3.

Además, si está confundido porque cree que la ciclohexanona es un hexágono plano en una hoja de papel y, por lo tanto, sus ángulos internos deben ser 120, lo que es perfecto para sp2, le recomiendo que busque en Google sobre conformaciones de silla / barco y cosas como ese.