Si la acetona tiene un pKa de 19, ¿qué proporción de moléculas de enolato a acetona esperaría en el equilibrio?

Creo que estas confundido.

pKa se refiere a la acidez, un pKa de 19 en realidad significa que casi nada está en forma de enolato. (Pero la cantidad exacta en equilibrio dependerá del pH ya que esto también está en la ecuación de pKa)

En los detalles de la pregunta también mencionas el Kc de 1.5 ^ -7

Kc es la constante de equilibrio para el tautomerismo [enol] / [ceto], lo que significa que hay alrededor de 7 millones más de ceto como forma de enol en equilibrio (o, en otras palabras, casi nada)

Pero pKa y Kc son dos cosas diferentes, aunque el tautomerismo ceto / enol es catalizado por ácidos y bases:


Personalmente, deseo que alguien en la historia haya elegido un nombre diferente para esto. Equilibrio ‘constante’; disociación ácida ‘constante’ → No es constante. Debe mencionar, por ejemplo, disolvente y temperatura; un cambio en uno de estos factores daría como resultado una ‘ constante ‘ diferente (¡imagínese!)

Como Ka = [H +] [enolato-] / [acetona], y se nos da Ka = 1o ^ -19, puede ver que la proporción depende del pH de la solución.

Para una solución neutral, [H +] = 10 ^ -7 y ahora es álgebra simple (conecte Ka y [H +] y resuelva) para obtener [enolato -] / [acetona] = 1o ^ -12.

Estrictamente hablando, esta es la proporción para una solución diluida de acetona en agua. La proporción en acetona al 100% puede ser algo diferente.