¿Cómo funciona la formación de acetales?

Debe recordar: todas esas reacciones se denotan con la flecha de equilibrio ([math] \ rightleftharpoons [/ math]), lo que significa que ninguna de esas reacciones se completa. Por lo tanto, podemos concluir que siempre se produce una reacción inversa también. A pesar de que el equilibrio de los pasos que solicitó específicamente no se puede cambiar mucho hacia los productos, es suficiente para formar una pequeña cantidad de producto, por lo que puede proceder la siguiente reacción. Además, trate de descubrir qué sucedería si los pasos problemáticos ocurrieran solo de manera alternativa (lo que escribió). En el paso 4, lo que sucedería después de la protonación de oxígeno metoxídico, el metanol sería expulsado de la molécula y la cetona protonada sería el otro producto. Entonces, ¿qué podría pasar después? Desprotonación o ataque por metanol. En medio ácido, la desprotonación puede estar desfavorecida (si es lo suficientemente ácida), por lo que el ataque nucleofílico se ejecuta nuevamente y se forma la misma molécula. Entonces, al final no pasa nada. Simplemente recicla las moléculas que están listas para ser atacadas por metanol. En cuanto al otro paso que mencionó, el único par de oxígeno del metanol se comparte entre dos átomos, carbono y oxígeno. Por lo tanto, el carbono tiene un electrón más que antes y el oxígeno tiene un electrón menos que antes de la reacción. Entonces, la carga de carbono cambia de +1 a 0 y la carga de oxígeno cambia de 0 a +1.

Por cierto, muchas reacciones orgánicas pasan por mecanismos complicados, donde algunas reacciones son desfavorables y aún se ejecutan. Por ejemplo, observe la autocondensación de aldol. El primer paso es la desprotonación de la cetona. Sin embargo, la base que se usa es mucho más débil que el enolato que se forma. Entonces, la mayoría de las moléculas de cetona no se desprotona al principio. Pero, la última reacción es irreversible, por lo tanto, la reacción inversa no ocurre y es por eso que funciona la autocondensación aldólica.

Voy a responder con palabras, solicite una ilustración del mecanismo si realmente lo necesita.

-Primera pregunta (paso 4):
El otro oxígeno [matemático] (OCH_3) [/ matemático], de hecho ataca al protón para formar un [matemático] (+ OHCH_3) [/ matemático]. Esta es la reacción hacia atrás en el equilibrio químico (paso 3), y la reacción va hacia atrás (paso 2 y paso 1) ya que el [matemático] (+ OHCH_3) [/ matemático] se va fácilmente como un [matemático] CH_3OH [estable] / matemática] molécula de metanol.

Extra: recuerde siempre que el mecanismo de reacción está en equilibrio químico. Puede impulsar la reacción al eliminar el agua en el proceso.

– Segunda pregunta (paso 6):
El catión de carbono tiene solo 3 enlaces, es por eso que tiene una sola carga positiva (el carbono tiene 4 electrones de valencia de [math] 2_s ^ 2 2_p ^ 2, 3 [/ math] se usaron para la unión, y el último desapareció , dándole así una carga positiva). Después de ser atacado por el par solitario de oxígeno del metanol, el carbono ahora tiene 4 enlaces y se satisface con una configuración de octeto. Por lo tanto, el oxígeno, que ahora tiene 3 enlaces (en general, dio 1 electrón para formar el nuevo enlace de CO), infelizmente lleva la carga positiva.

Extra: Tenga en cuenta que tenemos un escenario similar en la reacción hacia atrás de la primera pregunta, según la cual el carbono dona un electrón a [math] (+ OHCH_3) [/ math] para que se vaya como un neutro estable [math] CH_3OH [/ Matemáticas] molécula de metanol.