¿Por qué se forman los reactivos de Grignard?

La formación de reactivos de Grignard se produce a través de la transferencia sucesiva de electrones individuales (SET). Esto se puede determinar fácilmente: si comienza con una enantiopura, haluro de alquilo quiral, y termina con un Grignard racémico.

Entonces, el metal da un solo electrón al haluro, lo que resulta en la ruptura homolítica del enlace CX, y la formación de un radical alquilo y, que reacciona con el radical metálico, formando el catión alquil metal, que reacciona con el anión haluro formado por la ruptura homolítica del enlace de haluro de carbono, para formar el Grignard. En ecuaciones, da:

RX + Mg (0) -> [RX •] – + [Mg •] +

[RX •] – -> X- + R •

R • + [Mg •] + -> [R-Mg] +

[R-Mg] + + Br- -> R-Mg-X

Como puede ver, los primeros dos pasos son la abstracción halógena radical. Eso es casi posible casi solo con haluros, lo que, creo, responde a su pregunta.

Esta reacción es una herramienta importante para la formación de enlaces carbono-carbono. La reacción de un haluro orgánico con magnesio no es una reacción de Grignard , pero proporciona un reactivo de Grignard . … Los reactivos de Grignard son similares a los reactivos de organolitio porque ambos son nucleófilos fuertes que pueden formar nuevos enlaces carbono-carbono.