¿Qué son las aminas?
La forma más fácil de pensar en las aminas es como parientes cercanos del amoníaco, NH3. Las aminas, los átomos de hidrógeno en el amoníaco han sido reemplazados uno por uno por grupos de hidrocarburos. En esta página, solo estamos viendo casos en los que los grupos hidrocarbonados son grupos alquilo simples.
Los diferentes tipos de aminas.
- ¿Qué es más rígido, una molécula saturada o insaturada?
- ¿Por qué las personas generalmente se refieren al ácido acético como CH3COOH en lugar de C2H4O2? Esto también ocurre con el acetato de sodio (C2H3NaO2), que generalmente se conoce como CH3COONa.
- ¿Cómo determinamos la fuerza de los nucleófilos?
- En química, ¿cuáles son algunos ejemplos de cohesión?
- ¿Por qué el P-nitroclorobenceno se somete a una sustitución nucleofílica más rápido que el clorobenceno? Explicar con la estructura resonante.
Las aminas se dividen en diferentes clases dependiendo de cuántos átomos de hidrógeno se reemplacen.
Aminas primarias
En las aminas primarias, solo uno de los átomos de hidrógeno en la molécula de amoníaco ha sido reemplazado. Eso significa que la fórmula de la amina primaria será RNH2 donde “R” es un grupo alquilo. Los ejemplos incluyen:
Nombrar aminas puede ser bastante confuso porque hay muchas variaciones en los nombres. Por ejemplo, la amina más simple, CH3NH2, puede llamarse metilamina, metanamina o aminometano.
El nombre más común en este nivel es metilamina y, de manera similar, el segundo compuesto dibujado anteriormente generalmente se llama etilamina.
Donde podría haber confusión acerca de dónde está unido el grupo -NH2 a una cadena, la forma más simple de nombrar el compuesto es usar la forma “amino”.
Por ejemplo:
Aminas secundarias
En una amina secundaria, dos de los hidrógenos en una molécula de amoníaco han sido reemplazados por grupos hidrocarbonados. En este nivel, es probable que se encuentre con simples donde ambos grupos de hidrocarburos son grupos alquilo y ambos son iguales.
Por ejemplo:
Hay otras variantes en los nombres, pero esta es la forma más común y simple de nombrar estas pequeñas aminas secundarias.
Aminas terciarias
En una amina terciaria, todos los hidrógenos en una molécula de amoníaco han sido reemplazados por grupos hidrocarbonados. De nuevo, es probable que se encuentre con simples en los que los tres grupos de hidrocarburos son grupos alquilo y los tres son iguales.
La denominación es similar a las aminas secundarias. Por ejemplo:
Propiedades físicas de las aminas.
Puntos de ebullición
La tabla muestra los puntos de ebullición de algunas aminas simples. tipo fórmula punto de ebullición (° C) primario CH3 NH2-6.3 primario CH3CH2 NH2 16.6 primario CH3CH2CH2NH2 48.6 secundario (CH3) 2NH7.4 terciario (CH3) 3N3.5 Tendremos que analizar esto con cuidado para resolver los patrones y las razones . Concéntrese primero en las aminas primarias.
Aminas primarias
Es útil comparar el punto de ebullición de la metilamina, CH3NH2, con el del etano, CH3CH3. Ambas moléculas contienen el mismo número de electrones y tienen la misma forma, casi sin diferencia. Sin embargo, el punto de ebullición de la metilamina es de -6.3 ° C, mientras que el punto de ebullición del etano es mucho más bajo a -88.6 ° C.
La razón de los puntos de ebullición más altos de las aminas primarias es que pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, así como las fuerzas de dispersión de van der Waals y las interacciones dipolo-dipolo.
Nota: Si no está satisfecho con las fuerzas intermoleculares (incluidas las fuerzas de dispersión de van der Waals y los enlaces de hidrógeno), entonces debería seguir este enlace antes de continuar. Lo siguiente no tendrá mucho sentido para ti si no estás familiarizado con los diversos tipos de fuerzas intermoleculares.
Use el botón ATRÁS en su navegador para regresar a esta página.
Se pueden formar enlaces de hidrógeno entre el par solitario en el átomo de nitrógeno muy electronegativo y el átomo de hidrógeno ligeramente positivo en otra molécula.
El enlace de hidrógeno no es tan eficiente como en el agua, por ejemplo, porque hay una escasez de pares solitarios. Algunos átomos de hidrógeno ligeramente positivos no podrán encontrar un par solitario con el que se enlace hidrógeno. Hay el doble de hidrógenos adecuados que pares solitarios.
Los puntos de ebullición de las aminas primarias aumentan a medida que aumenta la longitud de la cadena debido a la mayor cantidad de fuerzas de dispersión de van der Waals entre las moléculas más grandes.
Aminas secundarias
Para una comparación justa, tendría que comparar el punto de ebullición de la dimetilamina con el de la etilamina. Son isómeros el uno del otro: cada uno contiene exactamente el mismo número de átomos.
El punto de ebullición de la amina secundaria es un poco más bajo que la amina primaria correspondiente con el mismo número de átomos de carbono.
Las aminas secundarias todavía forman enlaces de hidrógeno, pero tener el átomo de nitrógeno en el medio de la cadena en lugar de al final hace que el dipolo permanente en la molécula sea un poco menos.
El punto de ebullición más bajo se debe a las atracciones dipolo-dipolo más bajas en la dimetilamina en comparación con la etilamina.
Aminas terciarias
Esta vez para hacer una comparación justa, tendría que comparar la trimetilamina con su isómero 1-aminopropano.
Si vuelve a mirar la tabla más arriba en la página, verá que la trimetilamina tiene un punto de ebullición mucho más bajo (3.5 ° C) que el 1-aminopropano (48.6 ° C).
En una amina terciaria no hay átomos de hidrógeno unidos directamente al nitrógeno. Eso significa que el enlace de hidrógeno entre las moléculas de amina terciaria es imposible. Es por eso que el punto de ebullición es mucho más bajo.
solubilidad en agua
Las pequeñas aminas de todo tipo son muy solubles en agua. De hecho, los que normalmente se encontrarían como gases a temperatura ambiente normalmente se venden como soluciones en agua, de la misma manera que el amoníaco se suministra generalmente como solución de amoníaco.
Todas las aminas pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua, incluso las terciarias.
Aunque las aminas terciarias no tienen un átomo de hidrógeno unido al nitrógeno y, por lo tanto, no pueden formar enlaces de hidrógeno con ellas mismas, pueden formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua simplemente usando el par solitario en el nitrógeno.
La solubilidad disminuye a medida que las cadenas de hidrocarburos se alargan, notablemente después de aproximadamente 6 carbonos. Las cadenas de hidrocarburos tienen que abrirse paso entre las moléculas de agua, rompiendo los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua.
Sin embargo, no los reemplazan por nada tan fuerte, por lo que el proceso de formar una solución se vuelve cada vez menos energéticamente factible a medida que crece la longitud de la cadena.
Oler
Las aminas muy pequeñas, como la metilamina y la etilamina, huelen muy similar al amoníaco, aunque si las comparas una al lado de la otra, los olores de la amina son un poco más complejos.
A medida que las aminas se hacen más grandes, tienden a oler más “a pescado”, o huelen a descomposición.
Si está familiarizado con el olor a flor de espino (y a olores similares a la flor de cotoneaster), este es el olor a trimetilamina, un olor dulce y bastante enfermizo como las primeras etapas de la carne en descomposición. Las aminas son un grupo de compuestos orgánicos que son derivado del amoniaco. Al igual que con el amoníaco, se caracterizan por un olor desagradable distintivo que a veces también puede recordarle al manipulador el olor a pescado podrido.
Fundamentalmente, una amina es un derivado del amoníaco que se centra alrededor de un solo átomo de nitrógeno. Como regla general, una amina se clasifica como un compuesto que tiene un átomo de nitrógeno conectado con dos átomos de hidrógeno y un solo grupo de algunos otros átomos. Sin embargo, las sustancias donde uno o ambos átomos de hidrógeno son reemplazados por otros átomos también se clasifican como aminas.
Papel de la amina en la supervivencia de la vida:
Las aminas juegan un papel importante en la supervivencia de la vida: participan en la creación de aminoácidos, los componentes básicos de las proteínas en los seres vivos. Muchas vitaminas también están formadas por aminoácidos.
La serotonina es una amina importante que funciona como uno de los neurotransmisores principales para el cerebro. Controla los sentimientos de hambre y es fundamental para la velocidad con la que el cerebro opera en general. También afecta el estado de felicidad y ayuda a regular el ciclo del sueño y el despertar del cerebro.
Otros usos:
Además de las aminas de las que está compuesto el cuerpo humano (aminoácidos), los humanos han encontrado una variedad de otros usos para las aminas. Los medicamentos a base de aminas como la morfina y el demerol se usan comúnmente como analgésicos, medicamentos que alivian el dolor. Las aminas como la novocaína se usan comúnmente como anestésicos.
La amina efedra es un descongestionante común. El yoduro de tetrametilamonio se utiliza en la desinfección del agua potable.
Las aminas también tienen muchas otras funciones en una variedad de funciones diarias. Muchas aminas se utilizan en industrias para el control de plagas y el curtido de cuero. La amina Anilina encuentra aplicación en la fabricación de tintes artificiales. Algunas aminas, como las metanfetaminas y las anfetaminas, son drogas recreativas populares.
Al igual que el amoníaco, las aminas son de naturaleza básica, lo que significa que tienen un pH superior a siete. Debido a esto, se neutralizan mediante el uso de ácidos. El proceso de su neutralización da como resultado la formación de sales de alquilamonio, que tienen muchas aplicaciones industriales. La colina, una de estas sales, desempeña un papel en la producción de algunos neurotransmisores en el cuerpo humano que hacen que el cerebro funcione correctamente.
Clasificación de aminas:
Dependiendo del número de compuestos orgánicos unidos con el átomo de nitrógeno central, las aminas se clasifican en formas primarias, secundarias o terciarias. Las aminas con el atón de nitrógeno unido a dos átomos de hidrógeno y un grupo de otros átomos orgánicos se llama primario, las aminas con el nitrógeno unido a un solo átomo de hidrógeno y dos grupos de átomos orgánicos se llaman secundarios y los que tienen el átomo de nitrógeno unido a Los grupos de tres átomos orgánicos se denominan terciarios.
Escenario global:
Las aminas tienen aplicaciones muy extendidas en muchos campos relacionados con nuestra vida diaria. Algunas aplicaciones importantes de estos incluyen la purificación del agua, la medicación y el desarrollo de productos químicos para la protección de cultivos. Las aminas también se usan en muchos productos de cuidado.
El mercado global de aminas es una industria de mil millones de dólares. En 2012, esta industria tenía un valor de mercado estimado de USD 10.570 millones. En cuanto al volumen, la demanda mundial de aminas fue de casi 3,635.3 kilo toneladas en 2012. Considerando el aumento de la demanda de sus sectores de aplicación importantes, se espera que la demanda anual mundial de aminas aumente a un promedio de 4,501.3 kilo toneladas para el año 2019, estimar un informe sobre el mercado global de aminas por Transparency Market Research.
Las aminas más populares en el mercado mundial son las etanolaminas, que representaron aproximadamente el 50% de la demanda de las aminas globales utilizadas para diversas aplicaciones en 2012. Las aminas grasas también tienen una gran demanda debido a su uso cada vez mayor en aplicaciones de cuidado personal.
