Convertir fluorenol 
(Wikimedia Commons)
a 
(Aventuras en química)
Es relativamente fácil.
El alcohol de carbono es muy muy estable ya que es bencílico x2. Entonces, todo lo que estamos haciendo es convertir un grupo hidroxilo en posición (di-) bencílico en hidrógeno. Hay alrededor de una docena de formas de hacer esto que funcionan, ya que muchos reactivos no están demasiado estéricamente impedidos para reaccionar con el grupo hidroxilo.
Si pudieras oxidar el alcohol a una cetona, entonces las reducciones de Wolff-Kishner y Clemmensen serían bastante fáciles de llevar a cabo. Eso es factible con la mayoría de los agentes oxidantes: Jones, Swern, etc., ya que la mayoría de ellos no son demasiado voluminosos.
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O, de lo contrario, convierta el grupo de alcohol en un tosilato y luego reduzca eso con LiAlH4. Sin embargo, ese tosilato está significativamente impedido estéricamente, por lo que los rendimientos pueden no ser tan buenos como los de otras reacciones.
Rutgers.edu
Otra alternativa sería la reacción de Barton-McCombie, pero el tributilstannano está realmente impedido estéricamente, por lo que podría ser difícil: el SnBu3 está a solo 4 enlaces de la posición di-bencílica en el intermedio. 
Reacción de Barton-McCombie
