Química orgánica: ¿qué hace que tantos halocarbonos sean tan lipofílicos?

Restringiré mis argumentos a haluros de alquilo simples, pero se mantendrán para cualquier halocarbono razonablemente no polar.

Los haluros de alquilo simples tienen polaridades que son similares a la polaridad de las grasas. La respuesta corta se puede derivar del adagio “lo similar se disuelve como”. Dos solventes de polaridades similares son típicamente miscibles (hexano y cloruro de metileno), mientras que dos moléculas de polaridades diferentes serán inmiscibles (hexano y agua).

Para profundizar un poco más, la energía libre asociada con un conjunto particular de haluros de alquilo que interactúan entre sí es muy similar a la energía libre de esos haluros de alquilo que interactúan con los lípidos. Y, la energía libre de un conjunto de lípidos que interactúan entre sí es muy similar a la energía libre de ellos que interactúan con los halocarbonos. Por lo tanto, no existe una fuerza motriz enérgica para evitar que interactúen entre sí, y felizmente se mezclan. Presumiblemente, hay un cambio de energía libre negativo relativamente pequeño (de lo contrario no ocurriría) cuando el cloruro de metileno y los hexanos se mezclan. El argumento puede extrapolarse a cualquier conjunto de moléculas no polares que interactúen con otro conjunto de moléculas no polares.

La pregunta más interesante es ¿por qué tantos haluros de alquilo son hidrófobos?