Swarts Rxn: el reemplazo en el compuesto orgánico de, con mayor frecuencia, cloro por flúor a través de la acción de SbF3. Este rxn fue hecho por primera vez por el Sr. F. Swarts a principios del siglo XX; Swarts rxn utilizados industrialmente para la producción de “freones”.
• Swarts rxn es una de las mejores formas de obtener fluoroalcano; cuando el cloruro de alquilo / bromuro de alquilo se calienta con fluoruro metálico (como AgF, Hg2F2, SbF3, CoF3, etc.), se producen fluoruro de alquilo y el correspondiente cloruro / bromuro de metal.
• R – Cl + AgF → RF + AgCl ↓ (ppt blanco); También se puede usar R – Br, luego se precipitará AgBr amarillento. ★ Disolvente: disolvente prótico polar como H2O, EtOH, etc. ***; este rxn sigue la ruta SN2, F (-) ataca desde el lado posterior al reaccionar C-centro.
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# Aspectos importantes : en este rxn, se utilizan fluoruros de metales pesados para favorecer el rxn en solvente prótico polar. Si se usa AgF, entonces AgCl precipitará junto con la formación de RF, ahora como AgCl es una sal escasamente soluble, no implicará un equilibrio. Por lo tanto, el equilibrio se desplaza hacia el lado delantero de rxn, una explicación similar para otros casos cuando usamos Hg2F2, etc.
# Pero, como usted preguntó en su pregunta, ¿qué sucederá si se usa NaF ? Veamos….
Si usamos NaF, en el rxn con RCl, NaCl producirá junto con RF. El problema es .NaCl es muy soluble en agua (y MeOH), incluso más soluble que el de NaF; si proporciono los datos: solubilidad de NaF y NaCl en agua a 20 ° C 40.4 g / L y 359 g / L respectivamente. Por lo tanto, esto no favorecerá más el rxn hacia adelante como en el caso anterior cuando se usa fluoruro de metales pesados. . En el solvente prótico polar (H2O, CH3OH, etc.), ya que F (-) es más electronegativo que Cl (-) y F– tiene un radio iónico menor, el grado de hidratación de F– es mucho más alto que Cl–, por lo tanto, la nucleofilicidad de F– disminuye drásticamente **; Entonces, la tasa de SN2 rxn disminuye mucho.
Por lo tanto, si se usa NaF como reactivo en Swarts rxn, el rendimiento de la rxn será muy bajo; de hecho, recuperaremos R – Cl en cantidades muy altas. Por lo tanto, en Swarts rxn, no se recomienda el uso de NaF en presencia de agua **.
*** Pero, supongo, se puede usar NaF si alteramos un poco el solvente y el proceso, como solvente podemos usar acitona (la solubilidad del NaF en aciton es despreciable) y el catalizador de transferencia de fase (éteres de corona), en el caso de Na +, 15 – corona – 5 éter es la combinación perfecta. Por lo tanto, podemos obtener F- libre, que puede atacar R-Cl y producir RF. Usted puede preguntarse entonces, como en el caso anterior, Cl– puede atacar a RF. No, en este caso, no será posible, porque el medio es aprótico, F– no estará solvolucionado. Ahora, como EN de F es mucho más alto que Cl, F– ataca fácilmente a R – Cl y produce RF.
• No estoy tan seguro, pero creo que puede ser una alternativa y que también podemos usar sales de amonio cuaternario … No realicé este rxn en el laboratorio. Lo aclararé más en el futuro.
