No conozco ninguna forma razonable de responder una pregunta como esta. Alguna heurística vagamente significativa podría ser algo así como “La hipótesis de Riemann tiene muchas consecuencias, por lo que es lógicamente un peso pesado”, pero no hay formalismo que yo sepa que cuantifique la “importancia” de un teorema (Chaitin ha trabajado un poco en el dirección de la complejidad teórica de la información, pero ha sido muy criticada (ver, por ejemplo, [1]) por buenas razones, creo, y de todos modos no ofrece ninguna forma de medir el tonelaje de una declaración en particular, como RH).
La indicación más significativa que tenemos de que la HR es difícil es que los matemáticos le han estado prestando mucha atención durante mucho tiempo sin éxito. Sin embargo, se ha avanzado en el logro de resultados parciales y análogos, por lo que no es como una roca de la que ni siquiera podemos raspar la superficie.
Se ha encontrado empíricamente que los ceros de la función zeta de Riemann se asemejan, en cierto sentido, a los valores propios de (ciertos modelos de) matrices aleatorias (véase, por ejemplo, “función zeta de Riemann y Caos Cuántico”). Por un lado, esto abrió una nueva dirección importante para atacar a RH, por lo que muchos lo consideran un desarrollo positivo; pero pesimistamente se podría argumentar que esto indica que la función zeta es “caótica” y, por lo tanto, difícil de “domesticar”. Nunca he visto que este argumento sea presentado por nadie, pero si realmente está tratando de buscar indicios de dificultad, puede encontrarlo tenuemente útil.
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[1] Al interpretar el teorema de incompletitud de Chaitin.