Una forma de hacerlo es mediante una síntesis de dos pasos. El primer paso sería hacer reaccionar el alcano con cloro en presencia de luz ultravioleta. Se produciría una sustitución de radicales libres (ya que el radical libre de Cl producido actúa como un catalizador y se regenera constantemente, provocando una reacción en cadena) para producir un cloroalcano primario. Este halogenoalcano se calentaría luego a reflujo (el condensador se coloca verticalmente al matraz de fondo redondo, asegurando la evaporación y condensación constantes, por lo tanto, no se escapan líquidos volátiles) con cianuro de potasio en etanol. La sustitución nucleofílica ocurriría a través de un mecanismo SN2 (ya que hay dos especies involucradas en el paso de determinación de la velocidad lenta) y un estado de transición, ya que el nucleófilo CN atacaría el átomo de carbono positivo delta del enlace C-halógeno desde la parte posterior (el lado opuesto al átomo de halógeno) y use su único par de electrones para formar un enlace covalente dativo con el electrófilo (el átomo de carbono positivo delta). Se desarrolla un ion haluro (el grupo saliente que sale con un par de electrones mediante fisión heterolítica) (que se combina con K + del KCN para formar una sal) y se produce un nitrilo que tiene un átomo de carbono más que el halogenoalcano original. Por lo tanto, se incrementa la longitud de la cadena de carbono .
Otra forma (menos eficiente) de hacerlo es mediante una síntesis de múltiples pasos. En primer lugar, el alcano se mezclaría con cloro en presencia de luz UV (como anteriormente) para producir un halogenoalcano primario. Este halogenoalcano se calienta bajo reflujo con hidróxido de sodio disuelto en agua (el halogenoalcano se debe disolver en etanol para aumentar el contacto con los aniones OH-, ya que los halogenoalcanos son insolubles en agua) y se produciría una sustitución nucleófila SN2 (similar a la anterior, excepto el nucleófilo que ataca el átomo de carbono delta positivo es el anión OH) para producir un alcohol primario. El aparato se configura luego para la destilación; se retira el condensador y se coloca un cuello del matraz y la cabeza fija (mini columna de fraccionamiento) vertical al matraz de fondo redondo, y se coloca un termómetro / tapón en la parte superior del cuello del matraz (sellando así el aparato) con un condensador Liebig conectado a la cabeza fija (paralela a la bombilla del termómetro) e inclinado hacia abajo con un vaso de precipitados al final para recoger el producto. El alcohol se calienta con dicromato de potasio acidificado en el matraz de fondo redondo, lo que hace que se oxida a un aldehído, que se destila a medida que se forma (ya que la temperatura utilizada está por encima del punto de ebullición del aldehído, pero por debajo de la del alcohol, que tiene un punto de ebullición más alto debido al enlace de hidrógeno intermolecular) y se recoge en el vaso de precipitados. El tercer y último paso es mezclar el aldehído con KCN y HCN; La adición nucleófila ocurriría ya que el anión CN atacaría el átomo de carbono delta positivo del enlace C = O plano trigonal por encima o por debajo del centro plano para formar un anión con un átomo de carbono más y una carga negativa en el átomo de oxígeno. El HCN luego se dividiría por fisión heterolítica para producir un ion H + (y regenerar el catalizador CN) que se combina con el anión para formar una mezcla racémica) de ambos enantiómeros si el quiral (molécula 3D sin plano de simetría) hidroxinitrilo, que tiene un átomo de carbono más que el halogenoalcano original. El pH de la mezcla sería 8 para asegurar que haya suficiente nucleófilo CN para el primer paso y suficiente H + para el segundo paso. Una vez más, el resultado final es que la longitud de la cadena de carbono ha aumentado .
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