¿Cuál es el mecanismo para la síntesis de ácido antranílico a partir de ftalimida a través del reordenamiento de hofmann?

Se disuelven 40 g de ftalimida finamente en polvo y 80 g de NaOH en 280 ml de agua, la solución se enfría durante la operación. La solución se agita y entran en funcionamiento 400 g de una solución de hipoclorito de sodio al 5%. Cuando se agrega todo, la solución se calienta durante unos minutos a 80 ° C para completar la reacción; luego se enfría y se neutraliza exactamente con HCl. Se agrega un exceso de ácido acético fuerte para precipitar el ácido antranílico, que se filtra y se lava con agua. Cualquier ácido antranílico que quede en el filtrado se precipita como antranilato de cobre mediante la adición de una solución saturada de acetato de cobre (II). Después de reposar durante un tiempo, el precipitado se filtra y se suspende en una pequeña cantidad de agua tibia, mientras se pasa una corriente de sulfuro de hidrógeno a la suspensión. El sulfuro de cobre formado se filtra y el ácido antranílico se recupera del filtrado por concentración en un baño de agua. Se puede recristalizar en agua caliente. Rendimiento total 85%, pf 145ºC.

Química orgánica sistemática, por WM Cumming, 298-299, 1937.

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