¿Por qué los aldehídos y las cetonas solo agregan un equivalente a Grignards cuando los ésteres agregan dos?

Es más fácil ver si extrae el mecanismo de flecha para una reacción de Grignard.

Para la cetona (a continuación), después de que un reactivo de Grignard reacciona, el grupo R (rojo) se agrega al carbonilo y la cetona se convierte en un alcohol. En este punto ya no puede reaccionar con Grignard.

Para el éster (a continuación), después de que reacciona el primer reactivo de Grignard y se agrega el grupo R (rojo), se deja un alcóxido que da como resultado una cetona. Un segundo reactivo de Grignard todavía puede reaccionar con esta cetona agregando un segundo grupo R (azul).

Debido a que los ésteres pueden soportar dos reacciones de Grignard en sucesión, se agregarán dos equivalentes de reactivo de Grignard al carbonilo antes de que se complete la reacción. Para simplificar, utilicé una cetona y un éster específicos, pero cualquiera puede tener cadenas de carbono más largas (o más cortas para reemplazar una cetona con un aldehído) que las que se muestran en los diagramas.

Ver también Química orgánica: ¿Cuál es el producto si se agrega reactivo de Grignard a los ésteres?