El cloruro de alilo se puede hidrolizar fácilmente en condiciones ácidas leves. Esto se debe a que forma un intermedio de iones de carbenio estabilizado por resonancia altamente estable de la siguiente manera:
Este ion carbenio es atacado por el nucleófilo siguiendo el mecanismo SN1 y obtenemos los productos de hidrólisis.
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Entonces, esto es posible principalmente debido a la estabilización del intermedio por formas canónicas equivalentes.
Pero en el cloruro de vinilo, el carbocatión así formado no tiene tal estabilización. Además, el carbocatión formado se desestabilizaría por la presencia de la carga positiva en un carbono sp2. Además de eso, no hay forma de que la carga se pueda deslocalizar. Por lo tanto, la hidrólisis por mecanismo SN1 no es posible.
El mecanismo SN2 tampoco es posible para el cloruro de vinilo ya que el enlace C-Cl desarrolla un carácter de doble enlace por deslocalización de los pares solitarios en el cloro. Entonces, el enlace es más fuerte que el enlace simple típico y requiere una mayor energía de disociación del enlace. Además, el nucleófilo no puede acercarse a la molécula ya que es rechazada por la nube de electrones π.
Por lo tanto, el cloruro de vinilo permanece inerte a la hidrólisis en condiciones suaves.
Espero que esto ayude. 🙂
