Además de la excelente respuesta de Walden, me gustaría agregar algunas generalidades.
Al comparar las fuerzas relativas de los ácidos, siempre observe la base conjugada. Cuanto más se estabiliza esta base, más fuerte es el ácido. En general, a los átomos no les gustan las cargas, por lo que cuanto más se pueda distribuir una carga sobre más átomos, más estable será esa forma.
Tomemos un alcohol como ejemplo.
Escribe la base conjugada:
- ¿Por qué las cetonas producen deshidratación?
- ¿Cuáles son las formas en que podemos hacer la estructura de resonancia más estable de un compuesto orgánico?
- Cómo encontrar la valencia de un compuesto
- ¿Qué es un paso determinante de la velocidad de una reacción?
- ¿Por qué el elemento oro no es reactivo?
No hay posibilidad de distribuir la carga negativa en el oxígeno.
Compare esto con un ácido carboxílico:
Esta base conjugada tiene más posibilidades de distribuir su carga. En primer lugar, tenemos el efecto inductivo, como Walden ya señaló. El oxígeno del carbonilo es más electronegativo que el carbono, por lo que el doble enlace cambiará en la dirección del oxígeno. El carbono, ahora privado de electrones, tirará más fuerte del enlace con el otro oxígeno, por lo tanto, obtenemos un cambio en la carga de la carga negativa al oxígeno de carbonilo:
(El cambio de carga se muestra con flechas rojas). Esto significa que parte de la carga negativa del oxígeno más a la derecha se desplaza al otro oxígeno.
Otro efecto también juega un papel: el efecto de resonancia. Podemos dibujar dos estructuras de resonancia de esta base conjugada:
Llegamos a la misma conclusión: la carga se divide entre ambos oxígenos, lo que hace que esta forma sea más estable. Un alcohol carece de esta estabilización y, en consecuencia, el alcohol será el ácido más débil.
Un alcohol tiene un pKa de aproximadamente 16, donde un ácido corboxílico tiene un pKa de aproximadamente 4.5; lo que confirma nuestra conclusión
