¿Quién es el padre de la estereoquímica?

Wikipedia define la estereoquímica como:

La estereoquímica , una subdisciplina de la química, implica el estudio de la disposición espacial relativa de los átomos que forman la estructura de las moléculas y su manipulación. Una rama importante de la estereoquímica es el estudio de las moléculas quirales.

Teniendo en cuenta esa definición, votaría por Jacobus Henricus van ‘t Hoff y Joseph Achille Le Bel.

Pasteur observó experimentalmente el fenómeno de que los cristales de ácido tartárico rotan la luz en diferentes direcciones, como señala Sang. Sin embargo, no hubo explicaciones de por qué hay cristales diestros y zurdos (o por qué debería haber preferentemente una forma en la naturaleza). Le Bel y Van’t Hoff fueron los primeros en proponer una solución al problema, al sugerir un átomo de carbono tetraédrico.

Una molécula CXYZT (X, Y, Z y T son diferentes grupos unidos a una C) tendría tres isómeros si C se uniera de forma plana cuadrada (como se pensó antes de Van’t Hoff y Le Bel), pero solo se observaron dos experimentalmente. Además, ninguno de los tres eran imágenes especulares entre sí, dejando pocas razones de por qué uno rotará la luz en una dirección, y otro rotará exactamente en sentido opuesto con exactamente la misma magnitud. Por lo tanto, no había conexión entre la estructura y la actividad óptica que tenía sentido en ese momento.

Van’t Hoff y Le Bel propusieron independientemente en 1874 que la unión de hecho era tetraédrica, lo que explicaría por qué solo había dos isómeros (y por qué nunca se encontraron formas cis-trans de CXYZ [matemáticas] _2 [/ matemáticas]) . Los dos isómeros tetraédricos también fueron imágenes especulares, explicando por qué uno podría rotar la luz de una manera y la otra exactamente de la manera opuesta. Esto es difícil de visualizar sin modelos, por lo que tendrá que estar contento con mis dibujos en 2D.

(Considere un plano espejo a través de átomos grises, rojos y amarillos).

Por lo tanto, Van’t Hoff y Le Bel pudieron conectar la actividad óptica con la estructura molecular tridimensional, que es lo que es la estereoquímica. Su predicción fue validada experimentalmente por Cristalografía de rayos X en la década de 1950.

Fuente:
1. Química orgánica. TW Graham Solomons.
2. Imágenes generadas por el autor a través de ChemDraw. No se reclaman derechos.