¿Cuál es la hibridación de nitrógeno en esta molécula?

Esta molécula parece ser 4-metil-piridina. El átomo de N realmente es la hibridación sp2. Y hay que hacer una pequeña corrección aquí: el orbital p está realmente involucrado en el enlace pi entre los dos átomos de carbono vecinos (la resonancia explica aquí la aparente incongruencia acerca del enlace entre los átomos N y C). El par solitario que ha señalado está, de hecho, en uno de los orbitales sp2. Pero sobre su pensamiento de que el par solitario que ocupa otro orbital p no es razonable aquí porque es más fácil para el par solitario residir en un nivel inferior de los tres orbitales sp2, mientras que p orbital está en un nivel de energía más alto, lo que conduce a los electrones permanecer en el nivel inferior.

En la imagen de arriba, se muestra el diagrama electrónico del átomo de N solitario. Pero cuando se forman los enlaces, el enlace pi involucra los electrones de los dos átomos con la hibridación sp2, C y N.

Entonces, la hibridación sp2 explica bien el estado de los átomos en la molécula,

¡Tu profesor tiene razón! El par solitario en el átomo de nitrógeno se encuentra en el plano molecular, que es perpendicular a la dirección de enlace pi. La simetría prohíbe una superposición entre ellos.

Solo mira la orientación de los orbitales y obtendrás tu respuesta.

La hibridación en nitrógeno es solo SP2. Para que el nitrógeno de piridina forme dos enlaces pi, ambos deben estar orientados perpendicularmente. Para que los dos enlaces pi estén orientados perpendicularmente, los dos orbitales p participantes deben estar orientados perpendicularmente. Si los dos orbitales p están orientados perpendicularmente entre sí, entonces, ¿cómo esperarías que participaran en la resonancia? Por ejemplo, solo mire los dos enlaces pi en acetileno (vea la figura a continuación).

Si observa el orbital que contiene el par solitario en el nitrógeno de piridina, es perpendicular a los otros orbitales p (orientados de manera diferente, vea la figura a continuación) y, por lo tanto, no puede participar en la resonancia o formar un segundo enlace pi en la misma orientación que el primer pi enlace.

Si lo que usted dice es cierto, entonces el nitrógeno debe tener dos orbitales no hibridados en la misma dirección, uno de los cuales puede participar en el enlace pi a cada lado del átomo de carbono como lo muestra usted. Esto es imposible ya que todos los orbitales p no hibridados están orientados mutuamente perpendiculares entre sí.

Además, para la deslocalización, se deben cumplir ciertas condiciones. Simplemente observe las condiciones además de la orientación de los orbitales y comprenderá el motivo.

Fuente de la imagen: Google Images

Editar: Esta es también la razón por la cual la piridina es más básica que el pirrol como se refleja en sus valores de pKa y pKb como se muestra a continuación.

Lista de valores de pKb de diferentes aminas.

Me remito al profesor Kishore, y el tema del ángulo “imposible”.

Mi respuesta a continuación se limitaría a “si el ángulo de la lp no hiciera imposible la superposición”, habría una serie de otros problemas, como se detalla:

Pondría nitrógeno en el centro de un sistema con “enlaces dobles acumulados (2 sucesivos). Ese contribuyente exigiría una hibridación sp de 180 grados (lineal) en un anillo de seis miembros (ángulos interiores de 60 grados).

Falla la verificación de la realidad por las razones anteriores, y más:

Está creando una forma “mesomérica” ​​(separada por carga) con la carga negativa en el átomo no muy electronegativo, el carbono. Tampoco hay “ayudantes” que retiren electrones cerca.