¿Qué es un nucleófilo fuerte?

Un nucleófilo fuerte es una especie rica en electrones que es más capaz de donar un par de electrones a una especie deficiente en electrones (un electrófilo), formando un enlace covalente dativo.

Por ejemplo, la metilamina es un nucleófilo más fuerte que el amoníaco (aunque ambos tienen un par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno listo para donar) debido al efecto de empuje de electrones del grupo CH3 que hace que el par solitario esté más alejado del núcleo de el átomo de nitrógeno (que es más delta negativo) por lo que está más deslocalizado y, por lo tanto, se dona más fácilmente a un electrófilo para formar un enlace covalente dativo.

Otro ejemplo es el benceno, que es un nucleófilo fantástico ya que tiene un sistema pi deslocalizado muy denso en electrones, en el que los electrones 2py (pi) de cada átomo de carbono se deslocalizan por encima del anillo, formando un enlace / sistema pi continuo, dando benceno mayor estabilidad y haciéndolo un nucleófilo más fuerte.

Un nucleófilo es el que puede atacar a un carbono deficiente en electrones o carbono electrofílico. El ion cargado negativamente suele ser más nucleófilo que el neutro. Por ejemplo, OH- es más nucleofílico que H2O. NH2- es un nucleófilo fuerte. También es una base fuerte.