¿Cuál es el nombre IUPAC para el ácido cítrico? ¿Cómo se determina esto?

Su pregunta ya ha sido formulada y respondida en otra parte de Internet, pero me he tomado el tiempo de copiarla aquí en caso de que otros lectores de Quora deseen conocer los principios para nombrar este compuesto:

De acuerdo con la versión actual de la Nomenclatura de Química Orgánica – Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul), el orden de antigüedad de las clases en orden decreciente de antigüedad es el siguiente.

(…)

7. ácidos

(…)

17. compuestos hidroxilados (incluye alcoholes y fenoles)

(…)

Por lo tanto, el grupo de ácido carboxílico tiene prioridad para ser citado como sufijo.

Los nombres sistemáticos de los ácidos carboxílicos generalmente se forman usando el sufijo ‘ácido oico’ o ‘ácido carboxílico’ o el prefijo ‘carboxi’.

La regla relevante en este caso dice lo siguiente:

P-65.1.2.2.1 Si una cadena no ramificada está unida a más de dos grupos carboxi, todos los grupos carboxi se nombran a partir del hidruro original mediante el uso sustitutivo del sufijo ‘ácido carboxílico’, precedido por el prefijo numérico apropiado ‘tri’, ‘tetra’ etc. y localizadores apropiados.

Tenga en cuenta que el sufijo ‘ácido carboxílico’ expresa el grupo sustituyente -COOH.

Por lo tanto, el nombre de ácido tricarboxílico no sustituido correspondiente al compuesto dado en la pregunta es ‘ácido propano-1,2,3-tricarboxílico’.

Por lo tanto, el nombre IUPAC (PIN) preferido del compuesto completo que figura en la pregunta es ‘ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico’.

Sin embargo, según la subsección P-65.1.1.2.3, el nombre ‘ácido cítrico’ también se conserva para la nomenclatura general.

Cita: nombre IUPAC para ácido cítrico

Si una cadena no ramificada o una cadena principal cíclica está directamente unida a más de dos grupos funcionales de terminación de cadena como carboxílico, éster, amida, cianuro, etc., se toma una cadena o anillo no ramificado como cadena principal y se utiliza un sufijo especial para este grupo funcional.

‘todos los grupos se nombran a partir del hidruro original mediante el uso sustitutivo del sufijo’ ácido carboxílico, alquil carboxilato, carboxamida, etc. ‘, precedido por el prefijo numérico apropiado’ tri ‘,’ tetra ‘etc. y localizadores apropiados.

Según el resumen químico, este compuesto es un derivado de n-butano que tiene tres grupos funcionales principales, es decir, el grupo COOH.

Por lo tanto, el nombre es ácido 1, 2, 4-butanotricarboxílico.

Academia Vidyanchal

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