2-bromo-2-metilpropano:
Claramente, el carbono central está rodeado por tres grupos voluminosos aparte de Br, que es un buen grupo saliente.
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Por lo tanto, si Br sale primero, se forma un carbocatión estable, menos estéricamente impedido y plano (estabilizado por el efecto + I de los grupos 3-CH3) en el primer paso, que luego es susceptible de ataque en el segundo paso por el OH- entrante grupo (de ambos lados), formando un alcohol terciario. Todo este proceso representa el mecanismo SN1:
Ahora considere este mecanismo SN2 para bromoetano, donde dos grupos -CH3 de 2-bromo-2-metilpropano se reemplazan por dos H:
El mecanismo tiene lugar en un paso, donde el estado de transición muestra cinco grupos que rodean el carbono central, donde, O … C es la formación de enlaces y C … Br es la ruptura de enlaces.
Esto es posible aquí porque H es mucho menos voluminoso que -CH3, por lo tanto, hace que el bromoetano sea mucho menos obstaculizado (más espacio disponible) y más susceptible a un ataque nucleofílico directo.
Entonces, todo se trata del obstáculo estérico que decide y guía el camino de la reacción.
