Este es un experto en un documento de revisión que preparé para mis alumnos de Química HL (IB) el año pasado:
En las reacciones iónicas y de radicales libres, las reacciones de oxidación y reducción se definen como procesos por los cuales un elemento sufre una pérdida o ganancia neta de electrones, respectivamente. El concepto aplicado a los compuestos covalentes orgánicos, donde los elementos comparten electrones en lugar de perderlos u obtenerlos, es el mismo, pero con frecuencia se simplifica y se reduce para facilitar el reconocimiento de estos procesos . Por lo tanto, debe tenerse en cuenta que, si bien la siguiente definición se simplifica enormemente, sirve para identificar rápidamente los procesos de oxidación y reducción en muchas reacciones orgánicas.
“En referencia a las moléculas orgánicas, la oxidación es un proceso por el cual un átomo de carbono se une a elementos más electronegativos, más comúnmente oxígeno. La reducción es un proceso por el cual un átomo de carbono se une a elementos menos electronegativos, más comúnmente hidrógeno”.
- ¿Por qué es importante un vaso de precipitados en química?
- ¿Qué se obtiene cuando el ácido acético reacciona con el óxido de calcio? Además, ¿qué obtienes cuando el carbonato de calcio reacciona con el ácido acético?
- Cómo diferenciar entre impurezas ácidas y básicas
- ¿Cuál es la diferencia entre isómeros e isómeros posicionales?
- ¿Es el terileno una mezcla o un compuesto?
Deben tenerse en cuenta algunos puntos: Primero, una ganancia o pérdida de bonos significa simplemente más o menos bonos. El doble enlace cuenta como dos enlaces y el triple enlace cuenta como tres enlaces. Así, en el grupo carbonilo (C = O) se considera que el carbono tiene dos enlaces con el oxígeno. Por lo tanto, este carbono tiene un estado de oxidación más alto que el alcohol de carbono, que solo tiene un enlace con el oxígeno. En la terminología de rutina, se dice que el aldehído es un grupo funcional más altamente oxidado que el alcohol. Por lo tanto, las reacciones de oxidación son aquellas en las que el carbono central de un grupo funcional se transforma en una forma más altamente oxidada, y las reacciones de reducción son aquellas en las que el carbono central se transforma en una forma más altamente reducida.
En segundo lugar, puede haber varios grupos funcionales donde el carbono central tiene el mismo estado de oxidación. Por ejemplo, los carbonos unidos al oxígeno en alcoholes y éteres tienen el mismo estado de oxidación. Del mismo modo para los aldehídos y sus formas hidratadas, y para los ácidos carboxílicos y sus derivados. Sin embargo, la mayoría de las referencias a las reacciones de oxidación y reducción en los libros de texto de química orgánica involucran a los grupos funcionales presentados en el cuadro anterior.
El cuadro presentado anteriormente muestra los estados de oxidación y reducción para una molécula que contiene solo un carbono. Pero la mayoría de los compuestos orgánicos contienen más de un carbono . El estado de oxidación máxima que puede alcanzar un carbono en particular depende de cuántos otros carbonos debe permanecer adherido. Por ejemplo, una molécula con dos átomos de carbono no podría oxidarse hasta el dióxido de carbono porque el átomo de carbono en CO2 debe tener cuatro enlaces con el oxígeno, sin dejar espacio para los enlaces con otros carbonos. El estado de oxidación máxima que puede alcanzar un carbono disminuye gradualmente a medida que aumenta el número de enlaces a otros carbonos. Por lo tanto, el estado de oxidación máximo posible para un carbono que está unido a otro carbono es la etapa del ácido carboxílico, y así sucesivamente. La siguiente tabla ilustra esta idea.
