El ciclopropano en sí es una bestia extraña. Es una molécula con un alto grado de tensión estérica. Esto se debe a que el carbono hibridado sp3 generalmente tiene ángulos de enlace de 109 grados. Si intenta organizar tres carbonos en un triángulo casi equilátero donde el ángulo interno se ve obligado a ser aprox. 60 grados, habrá una gran tensión incorporada en la estructura. Se teoriza que parte de la tensión de enlace se acomoda al tener “enlaces de plátano” CC (no enlaces bastante rectos).
Ahora, cuando fuerza una restricción aún más estérica sobre una estructura de anillo de ciclopropano al hacer que un carbono (C1) sea una cetona, que tiene que ser PLANAR e hibridar sp2 (el carbono hibridado sp2 tiene ángulos de enlace de 120 grados), la molécula de ciclopropanona se vuelve aún más inestable. Obviamente, parte de la tensión en la estructura se desplazará a los enlaces CH en los otros dos carbonos (C2 y C3) de los anillos de ciclopropano.
Además de esto, existe la posibilidad de tautomerismo ceto-enólico en la ciclopropanona que resulta de la escisión del enlace C2-C3, la migración del hidrógeno C2 (o hidrógeno C3) al ceto-oxígeno y el desplazamiento del doble enlace de C = O a C1 = C2 (o C1 = C3). Esto es esencialmente un cambio de 1,3 dando como resultado la apertura del anillo, y se observa en el reordenamiento de Favorskii de las reacciones de contracción del anillo de ciclocetona.
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La suposición temprana fue que la ciclopropanona no existía en absoluto en estado de anillo cerrado, y existía principalmente como la forma tautomérica de anillo abierto “oxallyl”. Ahora sabemos que la forma de anillo cerrado también existe en fase de vapor.
referencia: espectro de microondas y estructura de ciclopropanona
La labilidad de los hidrógenos “alfa” de la ciclopropanona a través de. El tautomerismo ceto-enólico hace que la topicidad de los hidrógenos sea un punto discutible. ¿Cómo puede determinar la posición de un niño travieso que no se sentará en su asiento por más de un segundo?
Los dos hidrógenos geminales (presentes en el mismo carbono) de la ciclopropanona no se colocan en un ángulo de 109 grados. Además, los tres carbonos tampoco están exactamente en el mismo plano. Junto con esto, los hidrógenos son tautómeramente lábiles.
En mi opinión, la estereotopicidad de los hidrógenos de ciclopropanona es difícil de precisar.
