¿Cómo + grupo disminuye la fuerza del ácido carboxílico?

Es un concepto muy simple.

Cuando hablamos de un ácido, debería dar H + (en casos habituales)

Ahora piense por qué un ácido carboxílico pierde un ion H +

La razón es muy simple, es decir, polaridad entre oxígeno y H

El oxígeno que es más electronegativo extrae los electrones de H cuando un oxígeno resultante obtiene una carga negativa parcial y H recibe una carga positiva parcial. Debido a esta polaridad, da fácilmente iones H +. Y también la base conjugada formada es resonancia estabilizada.

Ahora, si los grupos + I están unidos, el oxígeno ya tendrá una carga negativa parcial (debido a los grupos + I unidos), por lo tanto, el oxígeno ahora no podrá atraer la nube de electrones de H, ya que ya tiene una carga negativa parcial.

Por lo tanto, el vínculo entre O y H ahora es lo suficientemente fuerte, por lo tanto, no puede regalar fácilmente iones H +. Por lo tanto, disminuye el carácter ácido.

Esto se resume en la imagen a continuación.

Otra razón es que el anión formado no es estable con los grupos + I unidos a él.

Como tienden a aumentar la carga negativa, lo hacen inestable.

Si está hablando de agregar un grupo de yodo, el ácido carboxílico aumentaría en fuerza. Los átomos electronegativos cerca de un protón ácido estabilizan la base conjugada. Sacan la densidad de electrones de la base conjugada con carga negativa que extiende la carga negativa dando como resultado una mayor estabilidad. Recuerde que la acidez está determinada por la estabilidad de la base conjugada, por lo que los efectos que estabilizan la carga negativa, como el efecto inductivo mencionado anteriormente, dan como resultado un ácido más potente. Por lo tanto, agregar grupos donadores de electrones tendría el efecto contrario y debilitaría el ácido carboxílico.

Los grupos + I alejan la densidad de electrones de él, ahora si el ácido carboxílico pierde un H + y se convierte en un ión carboxilato COO- con un grupo + I unido al C, la carga negativa aumentaría aún más.

Ahora espero que sepa que el aumento de la densidad de carga disminuye la estabilidad del compuesto, por lo tanto, el compuesto será menos estable. Por lo tanto, la tendencia a perder H + para formar un compuesto inestable es menor y la acidez disminuye.

Según Lewis, los aceptores de electones son ácidos y en ácido carboxílico, cuando se disocia + grupo I da la densidad de electrones y no puede aceptar electrones en esa medida.