Es un concepto muy simple.
Cuando hablamos de un ácido, debería dar H + (en casos habituales)
Ahora piense por qué un ácido carboxílico pierde un ion H +
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La razón es muy simple, es decir, polaridad entre oxígeno y H
El oxígeno que es más electronegativo extrae los electrones de H cuando un oxígeno resultante obtiene una carga negativa parcial y H recibe una carga positiva parcial. Debido a esta polaridad, da fácilmente iones H +. Y también la base conjugada formada es resonancia estabilizada.
Ahora, si los grupos + I están unidos, el oxígeno ya tendrá una carga negativa parcial (debido a los grupos + I unidos), por lo tanto, el oxígeno ahora no podrá atraer la nube de electrones de H, ya que ya tiene una carga negativa parcial.
Por lo tanto, el vínculo entre O y H ahora es lo suficientemente fuerte, por lo tanto, no puede regalar fácilmente iones H +. Por lo tanto, disminuye el carácter ácido.
Esto se resume en la imagen a continuación.
Otra razón es que el anión formado no es estable con los grupos + I unidos a él.
Como tienden a aumentar la carga negativa, lo hacen inestable.