Los aldehídos son menos estables que las cetonas, ya que son más susceptibles al ataque nucleofílico , por lo tanto, reaccionarán más fácilmente en las reacciones de adición nucleofílica.
Esto se debe a que el átomo de carbono delta positivo está menos estéricamente impedido en los aldehídos ya que un átomo de hidrógeno es más pequeño que cualquier grupo alquilo. Esto significa que es más fácil para un nucleófilo atacar el átomo de carbono positivo delta del enlace C = O desde arriba o debajo del centro plano trigonal y donar un par de electrones solitarios al electrófilo (carbono positivo delta) formando un enlace covalente dativo , y un intermedio con una carga negativa en el átomo de oxígeno. La orientación de las moléculas es más favorable, por lo tanto, la energía de activación es menor que una reacción similar con una cetona y la reacción se produce a una velocidad mayor ya que el producto formado es más cinéticamente estable en relación con el reactivo. Los aldehídos tienen menos impedimento estérico ya que el grupo funcional es CHO mientras que el grupo funcional cetona es RCO donde R es un grupo alquilo, y los grupos alquilo tienen más electrones que un solo átomo de H, por lo tanto tienen una nube de electrones más grande y repelen los nucleófilos entrantes a un mayor grado, lo que dificulta que un nucleófilo ataque el átomo de carbono delta positivo de una cetona. Esto significa que las cetonas son más estables que los aldehídos, ya que tienen menos probabilidades de sufrir reacciones de sustitución nucleofílica.
Además, el átomo de carbono del grupo C = O es más positivo delta en aldehídos que en cetonas, lo que significa que es más susceptible al ataque nucleofílico, ya que es un electrófilo más fuerte . Esto se debe a que las cetonas tienen dos grupos alquilo unidos al átomo de carbono del enlace C = O, mientras que los aldehídos tienen un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del enlace C = O. Los grupos alquilo tienen un efecto de empuje de electrones , ya que el carbono es más electronegativo que el hidrógeno, por lo que los electrones son empujados hacia el átomo de carbono delta positivo en mayor medida en las cetonas que en los aldehídos, lo que lo hace menos delta positivo y, por lo tanto, menos susceptible al ataque nucleofílico (a electrófilo más débil). Esto significa que las cetonas son más estables que los aldehídos, ya que son menos reactivas (menos susceptibles al ataque nucleofílico). Esto se ve respaldado por el hecho de que la entalpía de enlace del enlace C = O es mayor en cetonas que en aldehídos, por lo que se requiere más energía para romperlo (y formar un átomo de oxígeno cargado negativamente a través de la fisión heterolítica), y la formación de este el enlace es más exotérmico, por lo que la cetona está en un nivel de energía más bajo y, por lo tanto, más estable que un aldehído.
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