En la oxidación de ROH, ¿hay alguna diferencia en los productos entre el uso de agua y CH2Cl2 como solvente?

El reactivo [matemático] PCC [/ matemático] no se usa en agua sino en un solvente orgánico, generalmente [matemático] CH2Cl2. [/ math] Lea lo siguiente:

Referencia: química orgánica, edición mejorada

Síntesis orgánica integral

Realmente nunca pensé en ello. los agentes oxidantes comunes serían insolubles en CH2Cl2, por lo que no sería una reacción fácil. Si un agente oxidante orgánico como la tetracloroquinona fuera soluble, podría ser una buena forma de producir aldehídos a partir de alcoholes primarios.
Jane Kim agregó: Usando PCC (clorocromato de pydinium) como agente oxidante, 1 ‘ROH se oxida solo a RCHO, no a RCOOH, cuando un solvente es CH2Cl2. Sin embargo, puede oxidarse a RCOOH usando solvente polar (como el agua).