¿Por qué los hidrocarburos experimentan isomerismo?

Si le doy a un niño dos ladrillos de lego, del tipo que tiene una conexión, pueden conectar los ladrillos de una manera posible. Si les doy dos ladrillos que tienen dos conexiones, pueden conectarlos de dos maneras diferentes. A medida que aumenta el número de ladrillos y el número de puntos de conexión por ladrillos, también lo hace el número de formas en que se pueden conectar.

Si, como ejercicio en TOC, trato de descubrir todas las formas en que puedo conectar tres de estos:

con dos de estos:

y los escribo todos o los fotografío, luego he encontrado todos los isómeros de los tres sistemas rojos de cuatro bloques y dos negros de cuatro bloques.

Básicamente, los átomos son, de la manera más simple que puedes mirarlos, ladrillos de lego ligeramente tambaleantes. Tienen un número atómico (el oxígeno es diferente del carbono, de tal manera que se puede distinguir el oxígeno del carbono) equivalente al color del ladrillo. Cada átomo tiene un cierto número de enlaces que puede formar, equivalente al número de pips en el lego. Los legos de carbono siempre van a tener cuatro pepitas. Los legos de oxígeno van a tener dos pepitas. A veces, estos enlaces están configurados en ciertas formas, equivalentes a la forma en que los pips en ESTOS legos están en línea, pero también puede obtener estos, que también tienen cuatro pips, pero se conectan de una manera diferente:

Al igual que los legos, hay ciertas formas en que puede unir átomos para formar moléculas que realmente existen, y ciertas formas en que no puede hacerlo. Si la forma en que planea unir sus bloques de lego implica colocarlos en ángulos en los que no se conectan, colocar bloques demasiado cerca uno del otro, tratar de conectar dos bloques diferentes al mismo pip en un tercero, acercar la estructura formas que requerirían que pasara por sí mismo, etc., entonces esas no son estructuras posibles. Lo mismo se aplica a los átomos: no todas las combinaciones son posibles, por razones estructurales.

Con fines educativos, las clases de química iniciales a menudo tienen conjuntos de modelos moleculares, que son básicamente conjuntos de construcción de estilo lego, pero se conectan más exactamente de la manera en que se conectan los átomos.

Si está interesado en aprender más sobre esto, jugar con uno de estos conjuntos es una forma de comenzar. Obtenga un conjunto de modelos moleculares baratos, elija una pequeña cantidad de átomos y vea si puede descubrir todas las formas en que puede conectarlos. A medida que comienza a trabajar incluso con unos pocos átomos, la cantidad de formas posibles de conectarlos rápidamente se vuelve astronómica.

Esta es una de las formas en que la química orgánica es tan emocionante. Con solo unos pocos átomos, puede conectarlos de muchas maneras diferentes. Cada vez que los conecta, termina con algo diferente; cada uno de esos compuestos es un individuo, con sus propias propiedades, sus propios usos. En una respuesta que escribí recientemente, di una lista breve e incompleta de quizás la mitad de las moléculas que podría hacer usando solo dos átomos de carbono, un átomo de oxígeno e hidrógeno. Seleccioné esos ejemplos porque todas y cada una de las formas en que podría reunir esos pocos componentes simples resultaron en algo completamente diferente. Algunos te pondrían alto, algunos te matarían, algunos irían al boom, etc. Sería como tomar tus cinco legos del ejemplo y descubrir que había mil maneras de conectarlos, y algunas de esas combinaciones hicieron magia ocurrir. Si arreglaste los legos correctamente, brillan. Organícelos de manera diferente y abrirán las cerraduras. Organícelos de una tercera manera, y hacen tonos musicales puros. Te sentarías con un cuaderno y tus legos, y descubrirías TODAS las combinaciones. Así se siente un químico acerca de los átomos. Bienvenido a la guardería de química: compartimos nuestros juguetes.

En primer lugar, el isomerismo no se limita solo a los hidrocarburos. La razón por la cual es posible es que un grupo de átomos (misma fórmula molecular) puede existir en formas más estables. Por supuesto, estas formas no son igualmente estables, pero de todos modos: si es posible, existirán isómeros.