¿Qué es exactamente un anillo de benceno? ¿Y los compuestos aromáticos tienen que tener uno?

El anillo de benceno es un compuesto con la fórmula C6H6. No tiene carbonos con 3 dobles enlaces; pero tiene estructuras de resonancia que tienen carbonos con 3 dobles enlaces.

Imagine que los dobles enlaces en C6H6 deslocalizan sus electrones pi continuamente a todos los átomos de carbono en la estructura para que la carga de electrones no se concentre en una sola región, sino que se distribuya a toda la molécula aumentando así su estabilidad. Esta característica de la molécula para aumentar su estabilidad se llama resonancia. Por lo tanto, no sería correcto decir que el benceno tiene 3 carbonos de doble enlace; Simplemente tiene “carácter de doble enlace” debido a la resonancia.

Acerca de su segunda pregunta si cada molécula necesita tener un anillo de benceno para denominarse aromática o no, la respuesta es no.
Todos los compuestos aromáticos deben seguir una regla llamada regla de Huckels para denominarse aromática. De acuerdo con esta regla, si el compuesto contiene 4n + 2 electrones * pi deslocalizables, puede denominarse aromático. (donde n = 0,1,2,3 …) por ejemplo: – El benceno tiene 6 electrones pi que se deslocalizan continuamente durante el proceso de resonancia. Para el benceno, 4n + 2 = 6. Aquí n toma el valor de 1, por lo tanto, puede denominarse aromático.

El nitrobenceno también es un compuesto aromático. Los electrones deslocalizables * en nitrobenceno son solo los presentes dentro de la estructura de benceno, por lo tanto, los enlaces pi en el grupo NO2 se ignoran y la regla de Huckels se sigue de manera similar a la estructura de benceno.

Cualquier sustituyente unido al benceno que no distribuya su deslocalización de electrones dentro del anillo puede denominarse aromático.

El benceno es simplemente un compuesto y uno realmente importante, ya que está incluido en una de las partes importantes de la química orgánica y el C6H6 no es parte del mismo. El benceno tiene una fórmula estructural cíclica de 6 carbonos dispuestos en una estructura hexagonal

El anillo de benceno es la estructura principal de benceno cuando es una subunidad identificable que retiene la identidad de otra molécula mayor.

El benceno en sí es un anillo (estructura cíclica) de 6 átomos de carbono y 6 átomos de hidrógeno, 1 H por C, de forma simétrica y de existencia independiente.

Esto tiene lugar debido a la estructura real intermedia del benceno, que no debe confundirse con el 1,3,5-ciclohexatrieno no resonante ideal.

La estructura real puede entenderse como una alternancia de dos estructuras resonantes, pero no es la explicación más aceptada en la actualidad (ni siquiera lejos). Esta fue una explicación históricamente aceptada, pero ya no se acepta, excepto con fines didácticos y aún así como una explicación provisional. Pero incluso esto, creo, ya no es cierto en ninguna parte del mundo.


Pero toda esta explicación anterior se aplica solo a las moléculas idealizadas “congeladas”, es decir, solo si las moléculas no tienen movimientos internos de ningún tipo.

Pero no es cierto. Las moléculas tienen vibraciones, giros y, a veces, rotaciones internas que las llevaron a tener longitudes variables, pero cíclicas, de enlaces químicos.

Por lo tanto, incluso el movimiento virtual de anillos dobles dobles de anillo alterno no es cierto, hay movimientos reales de átomos que en cada momento romperán la simetría del benceno idealizado (considerado con todos los enlaces químicos intermedios equivalentes, por así decirlo). Por lo tanto, la simetría pronosticada solo es real en los valores medios, promediando con el tiempo. Aun así, la simetría del benceno ([matemáticas] D_ {6h} [/ matemáticas]) será muy importante en las reacciones químicas, por ejemplo. Incluso la disminución de la simetría, causada por la presencia de algún grupo funcional que reemplaza algún átomo de hidrógeno, será mayor que la de un hipotético 1,3,5-ciclohexatrieno

Agregaré a las otras respuestas que no todos los compuestos que siguen la regla de Huckel son aromáticos. Por ejemplo, el 10-anuleno (un anillo de 10 átomos de carbono) sigue la regla pero no es aromático. Para ser aromático, debe ser plano, pero tal geometría pondría demasiada tensión en los ángulos de enlace. Por el contrario, el 18-anuleno es plano y aromático.