La oxidación de Lemieux-Johnson (el reactivo de Lemieux-Johnson es NaIO4 + OsO4) de alquenos da aldehído o cetonas y, por lo tanto, es equivalente a la de la ozonólisis (reductora). Si se usan condiciones oxidantes fuertes como KMnO4 en lugar de OsO4, el permanganato provoca fácilmente la hidroxilación en cis y, en el último paso, oxida cualquier aldehído formado en ácidos carboxílicos.
Referencia: química orgánica avanzada: mecanismos de reacción de Reinhard Bruckner (página-567-568)
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Este es uno de los varios métodos de oxidación de alquenos. Esta reacción tiene lugar en dos pasos: el primer paso es la sin-hidroxilación vecina del alqueno por OsO4 seguido de la escisión oxidativa de 1,2-dioles por (IO4) -, peryodato en dos compuestos de carbonilo.
- En el segundo paso, NaIO4 forma enlaces con 1,2-dioles con el yodo y Vicinal-dioles forman un éster de peryodato cíclico .
- Luego ocurre la cicloadición inversa (similar a lo que sucede cuando un ozonuro se descompone). El éster de peryodato se reordena de los electrones, escinde el enlace CC y forma dos C = O (los productos aldehídos o cetonas están determinados por los sustituyentes en el diol) . (IO4): se reduce de yodo (VII) a yodo (V). A este respecto, es lo mismo que el ácido periódico (HIO4) y el tetraacetato de plomo [Pb (OAc) 4].
- El peryodato en exceso se usa para regenerar el tetróxido de osmio mediante la reoxidación de Os (VI) a Os (VIII), lo que permite su uso en cantidades catalíticas.
