Un breve trasfondo:
Para que un compuesto sea soluble en agua, debe tener una cierta cantidad de interacción favorable con el agua. En nuestra agua, las moléculas de agua interactúan bastante fuertemente entre sí a través de fuerzas intermoleculares llamadas enlaces de hidrógeno . Para que algo sea soluble, debe proporcionar cierta influencia estabilizadora para que el agua sacrifique sus interacciones consigo mismo para acomodar parte de la nueva molécula.
Para moléculas pequeñas y altamente polares esto no es problema. Un buen ejemplo sería el ácido acético, donde el agua interactúa principalmente con el grupo de ácido carboxílico a través de interacciones dipolo estabilizadoras.
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A medida que el compuesto orgánico se hace más y más grande, más y más agua se ve obligada a no interactuar consigo misma. Para hacer esto favorable, se necesitan más y más grupos polares. Algunas moléculas tienen exactamente eso (piense en glucosa / sacarosa) con múltiples grupos hidroxilo o ácido carboxílico, mientras que muchas otras (grasas, aceites) no. Muchas grasas y aceites son largas cadenas de alquilo que terminan en un solo ácido carboxílico. El ácido carboxílico solitario no interactúa lo suficientemente favorablemente como para permitir la solubilidad de la molécula debido a sus 10, 14, incluso 18 longitudes de carbono que no son polares.
Espero que esto haya ayudado!
