¿Cuáles son algunas estrategias para hacerlo bien en 5.13 (Química orgánica II) en el MIT?

Ah, sí.

5.13, también conocido como Química Orgánica II (pero probablemente más comúnmente considerado como el conquistador de pre-medicamentos). Tomé 5.13 en el otoño de 2012, bajo la instrucción de los profesores. Tim Jamison y Steve Buchwald. Este dúo dinámico acababa de hacerse cargo del profesor Movassaghi (ver la respuesta de Sherwin Wu), quien tenía una larga historia de enseñar la clase antes del otoño de 2012. Que yo sepa, al menos en el futuro previsible, Jamison y Buchwald continuarán enseñando 5.13 , así que para todos los pre-medicamentos novatos que hay por ahí, ¡te espera un regalo!

Debo mencionar que 5.13 tiene una reputación bastante infame en el MIT por ser una clase particularmente implacable en términos de distribución de grados y dificultad (que, por cierto, no son lo mismo). Por ahora, supondré que al “hacerlo bien”, se refiere a obtener una A en la clase. Quiero decir, ese es en última instancia el objetivo de la escuela, ¿no? (No es.)

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Daré mi respuesta en 2 partes. La primera parte será algunos consejos generales sobre la clase en su conjunto. La segunda parte será más específica y tendrá pautas con respecto a cada una de las 4 unidades principales que se enseñan en la clase. Ok, aquí no pasa nada.

• En primer lugar, y lo más importante, NO trate a 5.13 como un ejercicio de memorización . Si haces esto, no te irá bien en la clase, punto. En cambio, concéntrese en obtener una comprensión más instintiva de los conceptos subyacentes en el trabajo. Los sitios nucleofílicos tienden a atacar los sitios electrofílicos. La resonancia confiere estabilidad. Los carbonos de carbonilo tienen un delta + sustancial, mientras que el carbono alfa tiende a donar sus hidrógenos ácidos. Bla bla bla. Tienes la idea.
• No hace falta decirlo, pero vaya a cada conferencia . A menudo hay valiosos consejos y sugerencias que los profesores dan que no están en las notas o el libro.
• Leer el libro. Pero en serio, hazlo. Y hazlo antes de ir a dar una conferencia. Dedique solo 15 minutos a echar un vistazo al material que será el foco de la próxima conferencia. Esta pequeña inversión inicial le devolverá varias veces el tiempo ahorrado más adelante.
• Los TA son dioses. Al menos, los buenos son: realmente saben lo que hacen. Conozca bien uno y vaya a todas y cada una de sus recitaciones. Los TA a veces explicarán los conceptos difíciles mejor que los profesores y le permitirán conocer sus propios trucos personales para dominar el material. También tienen algo que decir al aumentarlo si su calificación final está en la valla, por lo que no está de más estar en su lado bueno.
• No te quedes atrás. Si lo se. Es mas facil decirlo que hacerlo. ¿verdad? Pero con toda honestidad, esta es la clave. 5.13 es una clase que se basa en gran medida en material anterior (tanto de 5.12 como a principios del semestre), por lo que el retraso se complica con cada clase. Y eso lleva por un camino muy oscuro.
• Hacer el problema establece. Sí, sé que no valen ningún punto. ¡Hazlos de todos modos! La única forma (y realmente quiero decir solo ) de ser bueno en química orgánica es a través de la práctica. Revíselos primero usted mismo: pruébelos en la universidad sin hacer referencia a las notas. Esto le dará una imagen verdaderamente honesta de cuán bien conoce los conceptos. Luego pruébalos con tus notas. Luego, mire las respuestas y asegúrese de conocer la lógica / razonamiento detrás de cada paso. Finalmente, hágalos por cuarta vez sin mirar nada, solo para asegurarse de haber comprendido los conceptos por completo.

5 .13 se divide en 4 unidades, cada una de las cuales tiene una prueba. Cada unidad es realmente bastante diferente entre sí, por lo que si bien no tiene que retener el conocimiento perfecto del material de las unidades anteriores durante todo el semestre, repárelas de vez en cuando para que no se encuentre en una situación difícil para el final.

1. Espectroscopía, espectrometría y prueba de estructura.

Esta unidad se trata de descubrir cuál es la estructura molecular de un compuesto misterioso, dados los datos experimentales. Hay un par de técnicas de identificación que están cubiertas, la más importante de las cuales es interpretar los resultados de la espectroscopía MS, IR y NMR. Así es como preferí abordar estos problemas:

• Comience con los resultados de las especificaciones de masa y el análisis elemental. Esto producirá la fórmula empírica con bastante facilidad.
• Luego, calcule el grado de insaturación. Si es mayor que 4, seguramente habrá un grupo fenilo o algún derivado del anillo de benceno (es la forma en que a Jamison le gusta hacer las cosas). Si sospecha de ese grupo, dibuje ese grupo ahora y reste los carbonos e hidrógenos necesarios de la fórmula empírica.
• Eche un vistazo a Mass Spec e IR y vea si hay grupos funcionales obvios. Lo más obvio será el estiramiento de hidroxilo y el dedo de carbonilo (no se preocupe, esto tendrá sentido más adelante). Probablemente también podrás ver alquinos / alquenos. Asegúrese de dibujar los grupos funcionales en su banco de grupos funcionales y restarlos de la fórmula empírica.
• Ok, ahora para el difícil: la especificación de RMN. La clave aquí es conocer los patrones de división sin dudas. Comience con los obvios: metilo, terc-butilo, neo-pentilo, etc., y dibuje en su banco de sustituyentes todo mientras resta los átomos de la fórmula empírica. Por ahora, lo que queda de su fórmula empírica debería ser bastante pequeño. Con suerte, con la RMN y lo que queda de la fórmula empírica podrá clavar los últimos dos sustituyentes (podrían ser un par de cadenas de metileno, etc.).
• ¡Ahora, comienza a juntar la molécula con lo que tienes! Simplemente experimente por ahora y vea si lo que dibuja coincide con lo que dice la RMN. ¡Recuerde, tiene que ser una coincidencia exacta! No cerca, exacto.
• A medida que desarrolle una idea de qué tipos de conexiones son obligatorias / no permitidas por la RMN, comience a consolidar sus piezas más pequeñas en otras más grandes. Sigue haciendo esto hasta que tengas 3 o 4 piezas en total, ¡en ese momento puedes verificarlas!

2. Teoría orbital molecular y reacciones pericíclicas

Esta unidad tiene que ver con las Reglas de Woodward-Hoffman. Apréndelos y memorízalos tan pronto como puedas. Esto es crucial, ya que realmente no puede resolver los problemas si simplemente no sabe de qué manera se mueven los orbitales (disrotatorio vs conrotatorio). Si olvida (o peor aún, lo hace exactamente al revés), en realidad es completamente posible que termine con cerca de 0 puntos. Así que no puedo enfatizar lo suficiente la importancia de aprender directamente las reglas.

PD Al aprender las Reglas WH, encontré particularmente útil visualizar los orbitales p dibujándolos en una estilización tridimensional de la molécula. Queda muy claro qué reacciones están permitidas / no permitidas.

Esta unidad también implicará una gran cantidad de síntesis con respecto a las reacciones pericíclicas. Siempre me pareció un poco complicado porque a menudo implicaban transferencias electrónicas concertadas. La clave aquí es desarrollar una base sólida desde el principio con respecto a las condiciones y mecanismos bajo los cuales se aplican los diferentes tipos de reacciones. Afortunadamente, en realidad solo hay 3 principales (reacciones electrocíclicas, cicloadiciones, reordenamientos sigmatrópicos), por lo que familiarizarse con ellos es fácil con algo de práctica. Con síntesis, como siempre, se trata de reconocimiento de patrones. Te encontrarás con una estructura intermedia, te darás cuenta de que parece el producto final de un reordenamiento sigmatrópico y trabajarás hacia atrás, etc. Intenta resolver por ti mismo todas las diferentes situaciones en las que pueden ocurrir las reacciones pericíclicas.

3. Química de grupos funcionales e intermedios reactivos.

¡DETENER! Antes de ir a la conferencia, lea la sección correspondiente en el libro de texto sobre el material que se cubrirá. Mejor aún, dedique 15 minutos a escribir / dibujar las reacciones en su cuaderno y obtener una familiaridad básica con ellas en algún momento antes de ir a clase. No puedo enfatizar lo importante que es esto. Esta unidad es básicamente una tonelada de reacciones en un período de varias semanas. En muchas conferencias, pasará todo el tiempo simplemente copiando las técnicas de reacción / síntesis que el profesor está escribiendo en la pizarra; es realmente fácil sentirse abrumado por la gran cantidad de material que se le presenta.

La razón por la cual el estudio previo es importante aquí es porque realmente mejora su experiencia en la clase si ha visto las reacciones al menos una vez antes. Se siente aún mejor poder pensar: “¡Oye! ¡Ya conozco esa reacción! Es el Reordenamiento Ortho-Claisen, como el que tengo aquí en mi cuaderno. Pssh. No es gran cosa”. Saldrás de cada clase sintiendo que realmente puedes seguir lo que se está enseñando, lo cual es una sensación increíble .

No hace falta decir que esta unidad implicará bastantes problemas de síntesis. No se deje sorprender por los conceptos ya cubiertos en 5.12: seguramente surgirán. En algún punto del camino, si te mantienes al día y realmente fomentas una comprensión innata de cómo funcionan las reacciones, solo harás clic. La forma en que siempre me gustó abordar esto fue mirar el producto final (B), volver a dibujarlo para que tenga una configuración lo más similar posible al producto inicial (A), y descubrir qué pasos necesito tomar para hacer la molécula A se parece más a la molécula B. Por lo general, cada problema requerirá solo un paso “perspicaz” que se encargará del 80% de la transformación. La clave es encontrar esa idea, que solo viene con la práctica.

4. Carbocaciones, radicales y fotoquímica.

Gosh, sabes, en realidad no recuerdo mucho sobre esta sección. Si recuerdo, esta cuarta unidad se refería principalmente a estos tipos de moléculas más exóticas (carbocationes, carbaniones, radicales, etc.) que se forman y se comportan de manera extraña. Probablemente encontrará cosas como fotopolimerización y reordenamientos de carbocatión, lo que significa que los problemas se centrarán principalmente en descubrir el mecanismo de empuje de flechas que lleva la molécula A a la molécula B. Lo siento si eso es increíblemente vago, pero eso es todo lo que mi memoria me está alimentando en este momento . En general, no te dejes intimidar demasiado. En comparación con las primeras 3 unidades, esta será más fría.

Ah, y casi se me olvida mencionar: no tienes que ser un genio de la química orgánica para ser un gran médico.