¿Por qué es un doble enlace de carbono más estable?

Pregunta original: “¿Por qué un doble enlace de carbono es más estable?”

¿Más estable que qué?

Un enlace doble carbono-carbono es más débil que un enlace triple carbono-carbono, pero más fuerte que un enlace sencillo carbono-carbono. Esto se debe a que aumentar el orden de los enlaces pone más densidad de electrones entre los núcleos; después de eso, es atracción electrostática.

Pero esa respuesta es trivial e irrelevante: incluso un doble enlace silicio-silicio, que no es la definición de “estable” de nadie, es más fuerte que un enlace sencillo silicio-silicio.

La estadística clave para los enlaces C = C es que son más débiles que el número equivalente de enlaces simples carbono-carbono (dos). Es por eso que las reacciones que convierten los dobles enlaces en dos enlaces simples, como la hidrogenación o la hidratación o la polimerización, son exotérmicas. Lo interesante, y lo que hace a los alquenos cinéticamente estables, es que el doble enlace no es mucho más débil que dos enlaces simples, por lo que todavía hay una energía de activación sustancial para las reacciones que convierten un doble enlace en dos enlaces simples.

Si desea comparar un enlace C = C con un enlace C = O, ese es otro caldero de pescado: el enlace C = O es más estable. Pero ahora el efecto dominante son las diferencias de electronegatividad.

¿Más estable que qué?

los electrones son negativos y los núcleos son positivos. Disminuyen su energía cuando sienten la atracción (atracción de Coulombic) de lo positivo por lo negativo. Por lo tanto, el par electrón / núcleo es más bajo en energía cuando están juntos en un átomo que cuando están totalmente separados el uno del otro. Ahora, si dos átomos pueden acercarse entre sí de tal manera que los electrones puedan encontrar un lugar que les permita sentir el atractivo tirón de los dos núcleos atómicos al mismo tiempo, esto reducirá aún más su energía y la fuerza de atracción de los núcleos están hacia la nube de electrones entre ellos (los núcleos se atraen juntos debido a los electrones que intervienen (se unen).

Un enlace simple es un par de electrones situados de tal manera que son atraídos simultáneamente a los dos núcleos. Un doble enlace son dos pares de electrones que cada uno puede sentir la atracción hacia los dos núcleos. Un enlace doble no tiene el doble de fuerza (reducción de energía) que un enlace simple porque ahora existe la repulsión adicional de los dos pares de electrones entre sí, pero aún así es más baja en energía que un enlace simple, que es más baja en energía que un átomo sin enlaces, que es más bajo en energía que los electrones libres y los núcleos no conectados en absoluto.

Este último estado (separación total) se llama cero en energía. Todo está cuesta abajo desde allí.

Tienes que preguntar, “¿qué hace que las cosas sean estables?”

Hay muchas formas de evaluar la estabilidad de un enlace C = C. Una es la consideración estereoespacial. El enlace C = C es más compacto que el enlace CC. La teoría tradicional de cómo los átomos encajan en el espacio nos dice que es más probable que una disposición compacta sea estable.

El enlace CC necesariamente tiene un mayor grado de libertad de movimiento que el enlace C = C. La desgarbado de las moléculas con enlaces CC en comparación con las que contienen enlaces C = C es otro aspecto relacionado con la estabilidad.

Desde un punto de vista vibratorio, es menos probable que el enlace C = C se separe. Esto se confirma cuando se comparan las fuerzas de unión.

CC 154 kJ / mol

C = C 614 kJ / mol