Dos factores: la probabilidad de interactuar con el electrófilo y la probabilidad de formar un aducto. El primero puede entenderse como el número de puntos en el sustrato para atraer el electrófilo, mientras que el segundo puede entenderse como la estabilidad de un producto, una vez que la atracción se convierte en una reacción de adición.
Para el primer aspecto, parece que 2 orbitales π dan una superficie más grande para interactuar entre el sustrato alquino y el electrófilo, que entre el sustrato alqueno y el electrófilo, ya que el alqueno tiene solo 1 orbital π.
Sin embargo, el aducto formado cuando un electrófilo se agrega a un alquino carece de interacciones estabilizadoras adicionales, debido a la planaridad de la molécula formada, mientras que el aducto formado cuando un electrófilo se agrega a un alqueno tiene interacciones estabilizadoras adicionales. Esto es especialmente cierto cuando el catión de hidrógeno electrófilo es la especie atacante: el átomo de C1 positivo en el catión de etilo se estabiliza por una interacción importante del orbital p vacío en C1 (el que tiene el déficit de electrones) con el enlace C2-H σ. La interacción es muy menos importante en el catión etenilo, porque el enlace C2-H σ es paralelo al orbital p vacío en C1.
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Al final, ambos factores contribuyen al conjunto, pero parece que el factor orbital en el aducto supera el número de puntos disponibles para la reacción, ya que tanto la afinidad protónica como la afinidad a los cationes metálicos son ligeramente mayores para el etileno que para el acetileno, ya que se muestra en los datos del NIST Chemistry WebBook.
Entonces los alquenos son ligeramente más reactivos que los alquinos hacia el ataque electrofílico.
