¿Qué es más básico, bencilamina o acetanilida?

De acuerdo con la Teoría de ácidos y bases de Lewis, las bases son las que tienen disponibilidad de un par solitario, por ejemplo, en amoníaco, la disponibilidad de un par de electrones solos en nitrógeno es lo que lo hace de naturaleza básica según la Teoría de Lewis.

La bencilamina es más básica que la acetanilida porque la resistencia básica depende de la disponibilidad de un par solitario en el átomo donante, que es nitrógeno en ambos casos.

Analicemos cada molécula y veamos qué tan disponible está ese par solitario de electrones.

ACETANILIDA

En esta molécula, la densidad de electrones en nitrógeno se reduce de 2 maneras, la disponibilidad de un par solitario de electrones en nitrógeno es menor debido a dos factores, el par solitario no permanece en nitrógeno debido a la conjugación con C = O, y también con El anillo de benceno, el oxígeno a través del efecto -I y -R reduce la densidad de electrones o la disponibilidad de un par solitario en nitrógeno, lo mismo ocurre con el fenilo.

Bencil amina:

En la bencilamina, el único par de electrones está en nitrógeno casi por completo, el nitrógeno es altamente denso en electrones, sí, no se puede negar el hecho de que el grupo fenilo a través de su efecto -I está retirando la densidad de electrones del nitrógeno, pero con respecto a la acetanilida, el -El efecto es débil en la bencilamina.

Por lo tanto, la bencilamina es más básica que la acetanilida.

El primero es la benilamina.

El segundo es acetanilde

La bencilamina es más básica.

Solo mira sus estructuras. La acetanilida tiene un grupo carbonilo además del anillo de benceno. Tiene más conjugación que la bencilamina porque los electrones pi del grupo carbonilo y los electrones de par solitario de nitrógeno muestran resonancia.

Como bassicity es la capacidad de donar un par solitario de electrones, más resonancia, más estable y menos básica. La posibilidad de donar es mayor en bencilamina que en acetan

El anime de bencilo (C6H5NH2) es más básico ya que los pares solitarios en nitrógeno están fácilmente disponibles ya que no están en conjugación con los electrones pi del anillo de benceno. En el caso de acetanalida, los electrones de par solitario en nitrógeno están en conjugación con el grupo carbonilo, por lo tanto, participan en la resonancia. Por lo tanto, los electrones pi no están disponibles, lo que hace que el acetanalida sea menos básico.

Bencil amina.

Debido a la resonancia del par de electrones en acetanilida, estos son una base más débil que la bencilamina (C6H5CH2NH2).