¿Cuál es el método para producir pentilamina a partir de pentanamida, butanol, pentanonitrilo, butano y ácido hexanoico?

1. Puede reducir el pentanenitrilo usando hidrógeno y níquel Raney para obtener pentilamina.
2. Puede activar el butanol usando HBr, luego agregar cianuro a través de una reacción Sn2 y volverá a tener pentanenitrilo
3. Puede halogenar el butano con Cl2 y seguir los dos pasos anteriores nuevamente (reemplace Cl con un grupo ciano y reduzca). Obtendría un rendimiento terrible con este método, pero aún funciona.
4. Manera tonta de usar el ácido hexanoico: bromar el carbono alfa usando una reacción HVZ, calentar todo con NaOH y un catalizador de CaSO4 (esto reemplaza el Br con un OH y descarboxila el ácido hexanoico). Ahora que tiene pentanol, active el alcohol con SOCl2 y agregue amoníaco y ore para que reemplace el Cl con un grupo -NH2. Sin embargo, ni siquiera estoy seguro de si esto funciona. Otra forma de hacer esto es hacer la reacción de HVZ nuevamente, agregar -OH, convertir el ácido carboxílico en un éster usando metanol, luego convertir esto en un aldehído usando DIBALH a -78 C. Luego agregar NH2OH con ácido traza, Ac2O a 100 C para formar un nitrilo, luego agregue base y agua para formar un aldehído 1 carbono más corto (esto es análogo a una degradación de Wohl) y agregue amoníaco para formar una imina y reduzca al producto adecuado.
5. Pentanamida: reacciona con SOCl2 para formar pentanenitrilo y reducir

Para obtener una descripción más detallada de las técnicas que he descrito, busque las palabras clave que he mencionado para encontrar instrucciones más específicas sobre el método en particular.

• Pentanamida —- P4O10 —-> Pentanitrilo + LiAlH4 ——> pentanamina.

También puede reducir directamente la pentanamida con LiAlH4 o H2 en presencia de catalizador de Pt o Ni

• 1-Butanol + PCl5 ——> 1- cloro-Butano + KCN —–> Pentanitrilo + LiAlH4 —–> Pentanamina

• Pentanitrilo —–LiAlH4 ——> Pentanamina

O
Pentanitrilo + H2 —- Pt / Ni —–> Pentanamina

• Butano + Br2 ——-> 2-Bromo butano + alc. KOH —–> But-1-eno

But-1-eno + HBr —–ROOR / H2O2 —–> 1-bromo butano
1-bromo butano + KCN ——-> pentanitrilo
Pentanitrilo —–LiAlH4 ——> Pentanamina

• Ácido hexanoico + NH3 – calentamiento–> Hexanamida + NaOBr ——–> Pentanamina (reacción de Schmidt)