Figura 1
Esta reacción es un ejemplo típico de “sustitución aromática electrofílica”. El uso de una mezcla de ácido sulfúrico y ácido nítrico es la forma “clásica” de hacer el ion nitronio (NO2 +). (1) 2 H2SO4 + HNO3 → NO2 + + H3O + + 2 HSO4– Este “electrófilo”, el ion nitronio, es la especie activa que ataca el anillo aromático rico en electrones en el primer paso del mecanismo de esta reacción. Si el anillo aromático contiene grupos donadores de electrones como los grupos hidroxilo (–OH) o alcoxi (–OR), la reacción es muy rápida y, a menudo, se unirá más de un grupo nitro al anillo aromático. En el ejemplo usaremos En este ejercicio de laboratorio, el sustituyente del anillo, el grupo éster (–CO2R), está retirando electrones. Este sustituyente ralentiza el ataque del electrófilo y permite el aislamiento de un producto monosustituido.
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