¿Cómo puedo distinguir dos reacciones si es seguido por el mecanismo SN1 o SN2?

En primer lugar, debe identificar los reactivos como nucleófilos y sustratos; de lo contrario, el punto de SN1 frente a SN2 es discutible.

Si encuentra que el sustrato (orgánico) tiene la capacidad de estabilizar un carbohidrato (por ejemplo, grupos como el terc-butilo, cicloheptatrienilo, bencilo, etc.), lo más probable es que la reacción siga una vía SN1. Esto significa que el sustrato forma un carbohidrato intermedio (por el cual pierde cualquier quiralidad si ya tenía uno), seguido del ataque del nucleófilo para formar el producto (que es una mezcla racémica o aquiral).

Si el sustrato no tiene la capacidad de estabilizar un carbocatión (p. Ej., Cloruro de neopentilo) y tiene un excelente grupo saliente, lo más probable es que el mecanismo proceda por SN2, donde el complejo activado tiene una unión parcial tanto al grupo saliente como al nucleófilo, lo que resulta en Inversión en esteroquímica (si el centro de carbono es quiral).

No podemos decidir si las moléculas se comportan de cierta manera, por ejemplo, solo sufren reacciones SN2. Las moléculas se comportan como lo hacen en función de la termodinámica y la cinética. SN! y SN2 son solo dos explicaciones mecanicistas diferentes de los hechos observados: pérdida de quiralidad en algunos casos versus inversión en el centro quiral en otros casos.

A las moléculas no les importa si operan a través de ellas. Mecanismos SN1 o SN2; reaccionan si la energía es correcta y no reaccionan si no tienen ganas. Por lo tanto, no se obsesione demasiado con los mecanismos de reacción. Estas son meras molestias que los profesores han desarrollado para torturar a los estudiantes de química orgánica; tienen muy poco valor práctico en la vida real.

Fuente de la imagen: Reacciones y reactivos por OPAgarwal.