¿Por qué el catión fenilo es inestable?

La hibridación de un catión de vinilo o fenilo es sp. El carbono con otros dos átomos unidos prefiere la hibridación sp y una geometría lineal.

Un catión de vinilo, aunque sea inestable, al menos puede lograr una geometría lineal en el carbono positivo. Pero un catión fenilo está obligado a tener una geometría doblada. Esto ejerce una gran tensión angular. Vea las geometrías calculadas a continuación, en cada una de las cuales se indica el carbono positivo.

Observe que en el catión de vinilo, C + es lineal. En el catión fenilo, C + quiere ser lineal, pero no puede.

Del mismo modo, el acetileno es perfectamente estable, pero el ciclohexino NO.

En caso de carbocationes de alquilo, el centro de carbono se hibrida sp2 con un orbital p vacío que lleva la carga + ve.
El catión fenilo también se hibrida sp2. Pero, el orbital vacío que lleva + carga aquí no es un orbital p sino un orbital sp2 (carácter del 33% ). Esto lo hace altamente inestable. Porque + carga siempre prefiere mantenerse alejado del núcleo, es decir prefiere el orbital con mayor carácter p (ya que s orbital está cerca del núcleo).

Los cationes fenilo, como la mayoría de los carbocationes no estabilizados, son susceptibles al ataque nucleofílico. Compare esto con el catión derivado del trifenilmetanol, que se forma por tratamiento con H2SO4. La carga se puede distribuir en 10 átomos de carbono (como ejercicio dibuje este catión y dibuje todas las formas de resonancia). Si el anillo de fenilo está sustituido con sustituyentes donadores de electrones, por ejemplo. 1,3,5-trimetoxibenceno, entonces el catión formado orto- y para- a los grupos OMe es considerablemente más estable que el derivado del benceno.

Se dice que la carbonatación de fenilo es inestable porque la carga + no puede estabilizarse por resonancia u otros efectos electrónicos, por lo que mi pregunta es que si la resonancia se produce en la dirección que se muestra en la imagen a continuación, la carga + se puede deslocalizar en cierta medida , entonces ¿adaptará eso?

En el caso del catión fenilo, la carga positiva no es la parte de la resonancia debido a la perpendicular a los orbitales que participan en la resonancia.

El orbital p del carbono con la carga positiva será ortogonal (en ángulo recto) a los electrones p del anillo, es decir, el orbital p vacío estará donde está el hidrógeno.

Es más inestable que el metilo porque los carbocationes se vuelven menos estables a medida que pasa de sp3 a sp2 a sp.
Creo que será más inestable que el carbocatión de vinilo dibujado porque no hay un enlace CC para estabilizar el carbocatión mediante hiperconjugación, pero es sutil.