Los fenoles no pueden deshidratarse mediante tratamiento con ácido y no pueden convertirse en haluros mediante tratamiento con [math] HX [/ math].
Esto se debe a que los fenoles no dan reacciones de protonación fácilmente.
Los fenoles se parecen a los haluros de arilo en que el grupo funcional resiste el desplazamiento. A diferencia de ROH, los fenoles no reaccionan con [math] HX, SOCI2, PCl3 [/ math] para dar haluros de arilo,
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Estas observaciones están relacionadas con un enlace de CO más corto y fuerte en fenoles en comparación con los alcoholes y, como resultado, el enlace de CO en fenol “no” se escinde fácilmente.
Además, recuerde que la escisión del enlace de CO en los alcoholes requiere protonación o un acoplamiento electrofílico similar en el oxígeno básico del alcohol, que convierte un grupo saliente -OH fuertemente básico y, por lo tanto, pobre en un grupo saliente mejor.
Esto se debe principalmente a
(a) En los fenoles, incluso el carácter básico del oxígeno disminuye ya que el único par de oxígeno está involucrado en la resonancia con el anillo de benceno y también el enlace CO adquiere un carácter de doble enlace parcial.
(b) el carbono sp2 del fenol no puede sufrir una sustitución nucleofílica por SN2 simple debido a que no existe la posibilidad de un ataque por la parte posterior.
(c) Los cationes fenilo son muy menos estables, por lo que incluso se descarta SN1. El catión P fenilo es menos estable que incluso un carbocatión primario. Debido a que el carbono cargado positivamente de un catión fenilo está restringido dentro de un anillo de seis miembros, este intermedio se desestabiliza aún más por la tensión angular. Por lo tanto, el catión fenilo es incluso menos estable que el catión vinilo . [Las sales de diazonio aromáticas, por otro lado, forman cationes fenilo al liberar N2 debido al aumento del factor de entropía).
[El fenol reaccionará con una solución de bromo en agua (agua de bromo) en frío y en ausencia de cualquier catalizador. También reacciona con ácido nítrico diluido , mientras que el benceno necesita una mezcla nitrante de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado . Estas reacciones ocurren cuando los reactivos generan un electrófilo que puede atacar la posición orto y para rica en e en los anillos de benceno de fenol.]
