En el anión ciclopropenilo, ¿cómo decidimos que el par solitario está en el orbital no hibridado?

Supongo que está familiarizado con los conceptos de antiaromaticidad. Esto surge cuando la molécula tiene 4n electrones circulares. como podemos ver, el ciclopropenilo tiene 4n electrones circulares. ahora la antiaromaticidad es un factor inestable y tiende a aumentar la energía del sistema, por lo tanto, cada molécula siempre trata de evitar la antiaromaticidad o, en palabras más generales, cada sistema de molécula intenta evitar la deslocalización cíclica de electrones cuando tiene electrones 4n -pie.

ahora la molécula anterior simplemente puede evitar la deslocalización de electrones si su carbanión está hibridado en sp3 y el único par de electrones está presente en uno de los orbitales hibridados en sp3, en cuanto a la deslocalización de electrones necesita electrones en p-orbitales. en ese caso, la molécula no sería más plana y preferiría ser algo retorcida como se muestra a continuación. pero como el tamaño del anillo es pequeño, por lo tanto, debido a la pérdida de planaridad y la presencia de dos carbonos hibridados sp2, esto también causará un aumento en la energía del sistema.

también podemos tener el caso trivial en el que todos los carbonos se hibridan sp2 y el par solitario está presente en uno de los orbitales p no híbridos, disponible para la deslocalización. en este caso, como ya se dijo, la energía de la molécula aumentará debido a la antiaromaticidad.

Como se muestra abajo.

ahora, de ambas estructuras posibles, existirá predominantemente la que tenga una energía más baja, y a partir de los cálculos de energía se ha descubierto que la segunda es más baja en energía que el primer isómero en aproximadamente 1KJ / MOL. Por lo tanto, llegamos a la conclusión de que el par solitario de electrones debe estar presente en el p-obital no hibridado del carbono y todos los 3 carbonos están hibridados sp2.