El acetileno ([matemáticas] H − C≡C − H [/ matemáticas]) es un compuesto de naturaleza ligeramente ácida. No reacciona con bases fuertes como NaOH, sin embargo, es ácido. La razón básica detrás de la acidez del acetileno es la hibridación sp que posee. La hibridación sp aumenta la electronegatividad, por lo tanto, hace que el H que posee sea ácido.
La electronegatividad es la propiedad de un átomo para adquirir electrones. Aquí, C y H pueden adquirir la mitad del número de electrones que poseen, es decir, para electrones C 4 y H 1 más electrones. Entonces sus electronegatividades son similares. Como ya se dijo, el acetileno tiene hibridación sp. En caso de hibridación sp, el átomo de carbono más electronegativo será el que tenga sus electrones de enlace más cercanos al núcleo. La distancia promedio de un electrón 2 del núcleo es menor que la distancia promedio de un electrón 2p del núcleo. Por lo tanto, los electrones en un orbital híbrido sp (carácter del 50%) están más cerca, en promedio, del núcleo que los de un orbital híbrido sp2 (carácter del 33.3%). Debido a que la electronegatividad de los átomos de carbono sigue el orden sp> sp2> sp3, el etino (acetileno) es un ácido más fuerte que el eteno, y el eteno es un ácido más fuerte que el etano.
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