¿Por qué el nombre IUPAC preferido de prismane es tetraciclo [2.2.0.0 ^ {2,6} .0 ^ {3,5}] hexano y no tetraciclo [3.1.0.0 ^ {2,4} .0 ^ {3,6}] hexano ?

Buena pregunta Prismane es esta molécula

o C6H6 por lo que es un isómero de benceno.

Debo admitir que las reglas de Von Bayer para los anillos policíclicos son bastante complicadas. Tuve que verificar las reglas.

Son 6 carbonos y una estructura tetracíclica, por lo tanto, tetraciclohexano.

Para comenzar, debe obtener el anillo principal: para incluir la mayor cantidad de carbonos posible. En este caso un anillo de 6 miembros.

La diferencia en el nombre se debe a la opción que tiene al seleccionar el PUENTE PRINCIPAL:

Tienes dos opciones. Conectando los puntos verdes o conectando los puntos rojos. (hay algunas otras opciones, pero es simétrica, por lo que solo hay dos opciones)

Los puntos rojos terminan con [matemáticas] tetraciclo [3.1.0.0 ^ {2,4} .0 ^ {3,6}] hexano [/ matemáticas]

El punto verde termina con [matemáticas] tetraciclo [2.2.0.0 ^ {2,6} .0 ^ {3,5}] hexano [/ matemáticas]

  • Si hay más de un puente, el puente principal se selecciona para incluir la mayor cantidad posible de átomos que no están en el anillo principal, lo que no ayuda en este caso.
  • El anillo principal se dividirá lo más simétricamente posible por el puente principal.

Es esta última regla la que hace que los puntos verdes sean el puente principal.

El resto es sencillo (más o menos), pero mencionaré brevemente cómo se llega al resto del nombre. Que se puede resumir con este fragmento de las pautas:

Un prefijo que indica el número de anillos (triciclo, tetraciclo, etc.) y los números que indican las longitudes de los puentes (con las ubicaciones adecuadas de superíndice en el caso de puentes secundarios) separados por puntos y colocados entre corchetes (p . Ej. [Matemáticas] [ 4.2.0.0 ^ {2,4}]) [/ math] y el nombre del hidrocarburo original que indica el número de átomos del anillo “

Entonces tenemos la línea verde como puente principal. Empiezas a numerar desde uno de los puentes. Comienza con el anillo principal en la dirección de la mayor cantidad de carbono (que es información bastante redundante en el caso de los puntos verdes, pero es para los puntos rojos).

Comenzando por las cabezas del puente principal (el nombre correcto de los puntos), debe contar el número de átomos para ir de un punto a otro:

  • 2 átomos
  • 2 átomos
  • 0 átomos

Tienes dos puentes secundarios:

  • Uno entre el carbono 2 y 6 (con 0 átomos en el medio)
  • Uno entre el carbono 3 y 5 (con 0 átomos en el medio)

Esto termina con:

[matemática] tetraciclo [2.2.0.0 ^ {2,6} .0 ^ {3,5}] hexano [/ matemática].

Si lo desea, puede verificar el nombre (incorrecto) que obtendría para los puntos rojos.