La conjugación de resonancia a lo largo de enlaces dobles o entre un par de electrones de un átomo de oxígeno o cloro con electrones [matemáticos] \ pi [/ matemáticos] es significativamente más fuerte que la hiperconjugación. Es por eso que en tales casos, puede ignorarlo con seguridad. En general, se tiene en cuenta la hiperconjugación solo en el caso de sistemas saturados porque no hay otro proceso para “dominarlo”.
Al escribir estructuras de resonancia, es posible considerar diferentes casos, sin embargo, no todos están contribuyendo significativamente a la molécula real, el llamado híbrido de resonancia. Nunca debe olvidar que todas esas estructuras de resonancia son solo casos extremos de lo que podría ser la molécula. En la práctica, no se pueden observar. Los electrones no cambian de uno a otro. Más bien, esos cargos que tendemos a escribir no son valores enteros: +1 o -1. Los cálculos se pueden usar para determinar cargas parciales, por ejemplo, +0.34 o -1.87.
Para qué son útiles las estructuras de resonancia es una evaluación general, bastante intuitiva, de la distribución de carga en la molécula. Esto es muy útil cuando se trata de predecir la reactividad y comparar propiedades.
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Hablando de un híbrido de resonancia, debes tener en cuenta que las estructuras de resonancia no son equivalentes entre sí. Cada uno de ellos tiene una energía diferente. Aquellos con menor energía tienen una mayor contribución al híbrido de resonancia. Su peso es mayor ya que el híbrido tiene que tener la menor energía posible. Se podría escribir una estructura de resonancia con varios enlaces sigma rotos, dejando cargas positivas y negativas en toda la molécula. Sin embargo, dado que esta es una estructura de alta energía, está demasiado lejos de la estructura real, por lo que su contribución es insignificante.
Trataré de ilustrar mi punto con un ejemplo. Esos son los cargos parciales por nitrobenceno. 
(En caso de que alguien esté interesado, hice un cálculo DFT B3LYP / 6-31 + G (d, p) con análisis NBO. No necesita preocuparse con esos detalles si aún no ha estudiado química computacional).
Entonces, existen las estructuras de resonancia que generalmente van con esta molécula: 
En primer lugar, estamos acostumbrados a escribir una carga negativa (-1) en uno de los átomos de oxígeno. Pero, el cálculo muestra que las cargas en los dos átomos de oxígeno son iguales. Es por eso que tiene sentido escribir otra resonancia y asumir que el híbrido de resonancia sería el promedio de los dos. En esta segunda estructura, dejamos que el otro átomo de oxígeno lleve una carga (-1). Esto corresponde a la línea dos que escribí.
Las cargas parciales calculadas también sugieren que los átomos de carbono orto y para tienen cargas positivas algo mayores que los dos metacarbones. El carbono ipso tiene la mayor carga, pero eso se espera ya que está unido al grupo nitro.
También podría escribir una estructura de este tipo, pero hay dos cargas positivas en los átomos vecinos. Obviamente, hay repulsión electrostática, por lo que una distribución de electrones tan hipotética sería demasiado alta en energía. Por lo tanto, no tiene sentido contarlo como una de las estructuras de resonancia. 
Esto explica por qué escribir las estructuras de resonancia “sin enlace” en la hiperconjugación es desfavorable energéticamente, y no hay necesidad de escribirlas.
