Un posible mecanismo para la transformación a continuación implica la migración del doble enlace a lo largo de la cadena por una secuencia de protonaciones y desprotonaciones. Es claramente incorrecto, pero ¿cómo podría descartarse este mecanismo?

Gracias por a2a
En primer lugar, algunas de las reacciones ya están representadas incorrectamente, el primer químico al segundo químico ya está representado incorrectamente.

Al introducir condiciones ácidas (H +), en general los alquenos formarán alcoholes en lugar de recoger solo el átomo de hidrógeno, también recogerá el grupo OH- si la reacción completa está en condiciones acuosas.

La otra reacción común para los alquenos es la hidrogenación simple, es decir, recogerá 2 átomos de H y se convertirá en un alcano.

En segundo lugar, la secuencia es solo una ilusión de que el doble enlace se moverá felizmente hacia abajo de la cadena, hay una razón por la cual el doble enlace se forma en una ubicación específica para un químico en particular, y generalmente es porque esa configuración particular es más estable (en comparación con el resto). O bien las condiciones no se han proporcionado correctamente (es decir, debe haber cambios en las condiciones para impulsar la formación de configuraciones específicas) – no puede ser una simple protonación – proceso de desprotonación, de lo contrario, pasaría directamente a la siguiente configuración más estable cadena y no requiere alternar en la línea.

El segundo último químico con el enlace doble OH + y O es también una anamoli. Es extremadamente improbable que suceda como oxígeno, ya que un átomo tiene poca tendencia a perder un electrón para ganar una carga neta positiva. La H que ya está unida a la O en el grupo OH ya no tiene ningún electrón que perder, por lo que el paso de la 3ª última sustancia química a la 2ª última sustancia química no tiene sentido: no hay ninguna razón para que el grupo OH prefiera recoger un H + ion, si es tan fácil hacerlo, lo habría recogido temprano en la cadena.

Creo que la persona que ideó esta secuencia tiene un malentendido básico o ha confundido el proceso de hidrogenación con protonación y supone que son lo mismo.

También para que los alcoholes (-OH) formen cetonas (= O), requiere una reacción de oxidación y no de reducción (adición de hidrógeno).

Bueno, no lo descartaría como incorrecto sino como improbable. Como señalaron los demás, en el primer paso es mucho más probable obtener un carbocatión terciario. Pero entonces, los carbocationes secundarios no son tan inestables como los primarios, y en realidad se pueden formar. La protonación y la desprotonación ocurren todo el tiempo en todas las posiciones posibles. En este caso, la termodinámica es la fuerza impulsora ya que no hay demandas estéricas particulares. Como químicos, se nos enseña a seguir solo el camino más probable. Bueno, en este caso el sitio nucleofílico más fuerte es el átomo de oxígeno. Sin embargo, no creo que si una molécula de agua se va, el producto insaturado podría conducir a la cetona. Pasé bastante tiempo pensando pero no puedo entender cuál podría ser el mecanismo.

Es improbable que se haga la primera protonación. El carbocatión terciario es termodinámicamente más estable que el secundario. Entonces, el primer paso debe ser el siguiente:

Es bastante incorrecto en la primera reacción. Pones un H + allí, pero el ion y H + están fuera de lugar.

Si pone H +, solo hay dos lugares deseables:
1. A C no 3, pero luego termina ya que el ion deseará carbono terciario, donde el carbono es estable.
2. En el oxígeno en Hidroxy, dejando doble enlace si es así.

Mi suposicion es,
Quizás el hidrógeno se está uniendo a los electrones resonantes como enlaces de hidrógeno. Como puede ver en este esquema, H solo se une al doble enlace. Y, la presencia del grupo OH, que es un fuerte electrófilo, podría haber causado una alteración en el anillo de resonancia, lo que lleva a cargas parciales y esas cargas atraen a H.