Primero en responder su última pregunta: “¿No se romperían todos los enlaces durante la descomposición térmica?”
La respuesta corta es no .
El craqueo implica la división de hidrocarburos más largos en otros más cortos para que las compañías petroleras puedan convertir un lodo negro espeso en un producto refinado que se pueda vender como gasolina o materia prima para la industria química. El mecanismo por el que comienza el agrietamiento se llama “iniciación” e implica la ruptura de un enlace sencillo a lo largo de la cadena para formar dos radicales libres. Estos radicales son hidrocarburos de cadena más corta que tienen un R-CH [matemáticas] _2 ^ + [/ math] grupo unido a algo más (que residual también podría ser un hidrógeno). La probabilidad de si un radical formarán rompiendo cada enlace está determinada por lo bien que el radical que se ha estabilizado por la estructura residual.
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Por ejemplo, la página de Wikipedia sobre craqueo tiene esta buen ejemplo en butano: 2,6 Ejemplo: craqueo de butano. Repetir:
Hay tres lugares en los que una molécula de butano (CH3-CH2-CH2-CH3) podría ser dividida. Cada uno tiene una probabilidad distinta:
- 48%: ruptura en el enlace CH3-CH2.
CH3 * / * CH2-CH2-CH3
- 38%: ruptura en un enlace CH2-CH2.
CH3-CH2 * / * CH2-CH3
- 14%: ruptura en un enlace CH terminal
H / CH2-CH2-CH2-CH3
Entonces, ¿qué podemos sacar de esto? Primero, cuanto más largo es el grupo R, más se estabiliza el radical. Esto se debe a que la cola más larga puede desplazar más densidad de electrones hacia la carga positiva y esto tiene un efecto estabilizador. (Primero etiqueté incorrectamente esto como resonancia, pero la resonancia implica la reorganización de los electrones pi para deslocalizar la carga positiva. Necesitas dobles enlaces para esto). Quizás estés diciendo: “Pero espera un minuto … dice 48% de posibilidades de romper en algún lugar que produce el corto CH3 * radical y que es mayor que la probabilidad de un 38% de dividir por la mitad para formar CH3-CH2 * radicales “. Y eso es cierto, pero lo que debe recordar es que hay dos lugares donde puede ocurrir la ruptura CH3 * / * CH2-CH2-CH3, lo que significa que si pudiéramos distinguir entre los dos extremos de la molécula (digamos con un isótopo diferente de carbono o hidrógeno), que sería una oportunidad 24% de romper en uno de los dos puntos que es menor que la probabilidad de 38% de romper por la mitad.
Entonces, ¿por qué las cosas no se siguen dividiendo? Bueno, tendrías que generar aún más radicales con grupos R aún más cortos, lo que no es probable que suceda. Sólo unos pocos elegidos moléculas realidad se someten a la iniciación y radicales convertido en lo que la probabilidad de que lo hace dos veces es bastante baja.
También hay otras cosas que también ayudan a estabilizar radicales como grupos altamente electronegativos o estructuras de resonancia más complejas que involucran enlaces pi y demás. Esto abre una gran cantidad de cosas que puede hacer al hidrocarburo para moverlo hacia productos más valiosos, pero a menudo estas reacciones se hacen aguas abajo de la fisuración real.
Ahora a sus otras preguntas.
La composición en la que divide su alcano depende principalmente de la temperatura a la que está operando y del catalizador que está usando (si está usando uno). Pero antes de empezar a agrietarse sus alcanos, es necesario separar el crudo en sus componentes mediante destilación fraccionada (ver esta animación: Destilación Fraccionada – Cómo trabajos en refinerías de petróleo). Ahora usted tiene una mezcla de hidrocarburos que son todos aproximadamente la misma longitud que va a romper de manera similar. Esta página aquí se describe brevemente cómo mucho de esto puede encajar y lo que comúnmente ocurre a lo específico arroyos saliendo de una unidad de destilación: Procesamiento químico – Cómo trabajos en refinerías de petróleo.
Ahora bien, no sé mucho acerca de cómo obtener productos muy específicos pero en general hay una reacción por ahí que lo hará. Una forma fácil de hacerlo es utilizar un catalizador muy específico. Los catalizadores funcionan de formas muy complejas que creo que están más allá del alcance de esta pregunta, pero es suficiente decir que muchos catalizadores son específicos de un tipo específico de compuestos. Un catalizador tiende a desestabilizar ciertas confirmaciones de una molécula y estabilizar otras para que, dependiendo del catalizador, por supuesto, pueda obtener una selectividad bastante buena. Los catalizadores de zeolita, por ejemplo, I creen trabajo a través de exclusión de tamaño (los poros en una estructura de zeolita son de un tamaño específico y de modo que sólo ciertas moléculas cabrán). Otros catalizadores metálicos favorecen ciertos tipos de enlaces y necesariamente favorecerán ciertos productos sobre otros.
Desafortunadamente, realmente no trabajo con aceite o catálisis, por lo que no puedo ser de más ayuda, pero si realmente quieres investigar cómo hacer productos muy específicos (alcanos más cortos, alquinos, aromáticos, etc.) probablemente deberías buscar google esos productos y cómo se refinan. Hay cientos (si no miles) de diferentes maneras de hacer diferentes productos de diversas materias primas.
EDITAR: editado para agregar algunos detalles sobre por qué las cosas no se siguen dividiendo
EDIT2: identifiqué incorrectamente la resonancia como la razón por la cual los hidrocarburos de cadena larga son más estables.
