¿Cómo se puede sintetizar el alcohol terciario a partir de un reactivo de Grignard?

Piensa en la reacción de Grignard genéricamente: ¿cuáles son sus características, sin ser específico acerca de ninguno de los reactivos?

Comienzas con un compuesto de carbonilo:> C = O

Después de la reacción, se une un grupo R que contiene carbono al C y se une un H al O … y, por supuesto, el enlace CO ahora es único.

Terminas con un alcohol: R — C — O — H

Entonces, si desea que este alcohol sea terciario, los otros dos grupos en el C también deben ser carbonos. Si alguno de ellos es una H, entonces tienes un alcohol secundario. Si ambos son H, el alcohol es primario.

Ahora comprenda que esos otros dos grupos en la C son los que estaban unidos a la C en primer lugar, los que están en el compuesto de carbonilo original. Si desea que ambos sean carbonos, entonces su material de partida debe ser una cetona. Si comienza con un aldehído (una H en el carbono carbonílico), obtendrá un alcohol secundario. Si comienza con formaldehído (dos H en el compuesto de carbonilo), obtendrá un alcohol primario.

Como se ha dicho, un reactivo de Grignard puede reaccionar con una cetona para formar un alcohol terciario. Los ésteres también se pueden usar, con el carbono nucleicílico atacando al carbonilo que conduce a un intermediario tetraédrico cargado, la expulsión de OR y la formación de una cetona aún más electrofílica, seguido de un segundo ataque por el reactivo de Grignard y la formación del alcohol terciario.