¿Por qué el punto de fusión del ácido cloroacético es mucho más alto que el TFA y el ácido acético?

Buena pregunta pero necesito decepcionarte.

Mencionó solo 3 compuestos que son bastante aleatorios, por lo que para ampliar su pregunta busqué algunos de los puntos de fusión de otros derivados (principalmente wikipedia, a veces pubchem; no hice el esfuerzo de verificar los datos con literatura primaria )

  • ácido acético: 16 a 17 ° C
  • ácido cloroacético: 63 ° C
  • ácido dicloroacético: 9 ° C
  • ácido tricloroacético: 57 a 58 ° C
  • ácido fluoroacético: 35.2 ° C
  • ácido difluoroacético: -1 ° C
  • ácido trifluoroacético: -15.4 ° C
  • Ácido bromoacético: 51 ° C
  • ácido dibromoacético: 48 ° C
  • ácido tribromoacético: 132 ° C

Si puede ver una explicación lógica y directa en este conjunto relativamente pequeño de datos, hágamelo saber (no puedo)

Podría intentar repasar alguna teoría del punto de fusión. Se relaciona con la entalpía (H) y la entropía (S) de fusión por la siguiente relación: (mp = delta H / delta S) Entonces, si pudiera predecir o calcular los cambios de entropía y entalpía durante el cambio de sólido a líquido, tiene Una estimación del punto de fusión.

Pero, en general, los puntos de fusión son muy difíciles de predecir. Incluso los modelos de predicción sofisticados tienen dificultades para predecirlo con buena precisión.

Entonces, la explicación fácil sería: los compuestos tienen que ser sintetizados y sus puntos de fusión medidos experimentalmente.