Piensa en las tres leyes básicas de la química orgánica …
- En química clásica, ¡el carbono es tetravalente al máximo!
- electrófilo busca nucleófilo
- donde se puedan formar 5 y 6 anillos … simplemente lo harán.
¡Creo que para tu reacción necesitas la ley número 2! 😉
Entonces tienes un fenol sustituido como un reactivo y un haloalquino.
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Empiezo a mirar sitios reactivos especiales de cada molécula y me olvido de los sitios bastante “aburridos”. Hay un grupo OH. Luego hay un grupo carbonilo que incluye Hs “ácidas” en el alfa-C. Un triple enlace que incluye un terminal “ácido” H. Y finalmente hay un sitio halogenado. Y sí, hay un sistema aromático, pero dados los parámetros de reacción, no hay catalizador para este tipo de reacciones de “núcleo aromático”. ¡Entonces este sitio es aburrido! Conclusión: ¡Esta reacción será puramente “alifática”! Entonces es una reacción en cadena lateral.
Y agrega una base (K2CO3). Probablemente agregar la base tiene una razón. 😀 Ahhh … ¡Quieres desprotonizar algo! 😉 ¿Cuál es el hidrógeno más ácido en sus moléculas? Es el OH del fenol. ¡Felicidades! ¡Tienes un nucleófilo potente! 😉 ¡Olvídate de las otras Hs ácidas en el grupo carbonilo y el alquino-H terminal! ¡La base es demasiado débil para aquellos!
Ahora, ¿cómo se polarizan los otros enlaces? ¿Dónde están d + y d-? De acuerdo … el enlace Br-C está polarizado. C tiene d + (electrófilo).
Como tiene un haloalquino (elektrophile) y un anión fenolato (nucleófilo), estos pueden reaccionar entre sí y formar un éter. Esta es una reacción de sustitución en un halógeno-alquino primario (BrH2C-CCH). Muy probablemente SN2.
