El color de un compuesto está determinado por la transición entre dos orbitales que están separados por una brecha de energía proporcional a una longitud de onda de luz, ver Espectroscopía.
Cualquier sustancia estará en un entorno electrónico diferente cuando se disuelva en agua en lugar de cristalizada. Este efecto se demuestra mejor con el cambio solvatocrómico, consulte http://en.wikipedia.org/wiki/Sol…. Esto debería ser, supongo, una molécula muy plana.
Todos los dobles enlaces parecen estar coordinados. Si bien no he intentado un cálculo de Hückel para determinar si es plano, parece razonable que lo sea. Por lo tanto, esperaría que la molécula se apilara plana como un sólido, y el ambiente graso y fenólico sería más no polar y cambiaría el color. En este caso, el cambio es, como era de esperar, batocromático (que se mueve a rojo, en lugar de hipsocrómico , que se mueve a azul) en solución acuosa, por lo que predeciría que disuelto en soluciones grasas, no polares como hexano o benceno, la solución sería ser más verde y que esta es una explicación razonable del color verdoso de los cristales.
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Otra explicación alternativa sería que, en solución, la molécula adquiere carácter iónico y provoca una reorganización de los enlaces en los tres grupos de anilina (por eso llamé a estos “tres” grupos de anilina, necesita comprender la aromaticidad, vea más sobre esto en http://en.wikipedia.org/wiki/H%C…) La molécula que se dibuja podría no ser correcta en solución con HCl: el NH (imina) al final podría ser un NH2 (amina) y la carga positiva distribuido sobre la molécula, con cloruro libre de iones en solución. Una forma de volver a convertirlo en un compuesto neutro sería valorarlo con una base como una solución de NaOH para eliminar ese protón adicional y crear NaCl y la forma neutra. Si agrega dicha solución hasta que el pH sea neutral, esperaría un cambio de color. Espero que cuando lo haga, la molécula pase de ser una sal iónica a un compuesto neutro como se dibuja en la primera imagen, y también porque ya no es iónica, precipitaría de la solución, porque las moléculas no polares como esta son generalmente insoluble Dependiendo de dónde se distribuyan los electrones, la carga positiva neta del ion podría hacer de esta una molécula simétrica y los anillos de benceno podrían girar libremente y ser equivalentes. Esto causaría un tipo diferente de cambio, no relacionado con el solvatocromismo. Pero en general, los enlaces grandes y altamente coordinados como se dibujan en el primer dibujo tienden a ser más oscuros y negros (como el alquitrán de hulla) o tienden a ser azules o verdes (como la clorofila) en lugar de la mayoría de los compuestos orgánicos no coordinados más pequeños, que tienden a ser rojos o amarillo o claro Ionizado es más como tres anilinas idénticas (la anilina es clara, pero se usa en la fabricación de colorantes) que se cierne alrededor de una carga positiva central. Los cálculos de Hückel y los modelos moleculares relacionados en experimentos de silico pueden ser útiles para predecir o explicar los espectros de diferentes isómeros electrónicos de la misma molécula.
Todo lo que queda por ver sería si los experimentos que puede realizar están alineados con las teorías que he propuesto. (Sin realizar ninguno de los dos personalmente, apostaría a que ambos experimentos tendrán éxito, confundiendo aún más el asunto.) La verdad es que no sabemos si son orbitales electrónicos o cloruro o hadas mágicas que causan la observación, pero hay muchos experimentos. eso se puede realizar para demostrar las teorías que he citado. Mientras que, si encuentra una sal de cloruro que no está coloreada (por ejemplo, NaCl), parece razonable que el cloro no sea la respuesta correcta, como lo sugiere el usuario de Quora en ¿Por qué el fucsina es verde oscuro como un sólido?
