SN1, SN2, E1, E2
Por Biosyn
Dos reacciones extremadamente comunes en Química Orgánica son las reacciones de sustitución y eliminación. Vamos a cubrir cuatro reacciones básicas, E1, E2, SN1 y SN2. Todas estas reacciones compiten entre sí, así que asegúrese de prestar atención a las condiciones que favorecen cada reacción.
SN2
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La más común se llama reacción SN2. Es un simple ataque nucleófilo de un nucleófilo sobre un carbono electrofílico. Este ataque provoca una inversión de la configuración absoluta del centro de carbono.
- La sustitución nucleófila SN2 provoca la inversión de la configuración: (mejor en solventes apróticos polares, nucleófilos fuertes y buenos grupos salientes).
Pasando de (R) a (S)
SN1
Si el carbono es terciario y el nucleófilo es débil, entonces sufre una reacción SN1:
j
tiene los mismos productos que SN2 pero es racemizado y mejor en solvente prótico polar y la reacción es de primer orden, no de segundo …
Recuerda:
-racemización es cuando existe la configuración absoluta del centro de carbono que no se retiene ni se invierte sino que se aleatoriza.
El primer orden significa que se lleva a cabo en un paso de limitación de velocidad, a diferencia de SN2 y E2, que aprenderá a continuación, que tienen 2 pasos.
E2
Otro tipo de reacción es una reacción de eliminación. En una reacción de eliminación, en lugar de sustituir el grupo saliente con un nucleófilo, se elimina y se forma un doble enlace en el compuesto.
Cosas a favor de SN2 sobre E2 : baja temperatura; Bases modestas, nucloephiles; Bases estéricamente pequeñas; Primaria es mejor, terciaria es peor
E1
Las reacciones E1 ocurren en condiciones similares a la reacción S1, pero en lugar de tener sustitución, ocurre la eliminación.
E1 vs SN1: ambos son buenos con nucleófilos débiles y solventes próticos polares; ambos quieren un buen grupo de partida; sustratos terciarios; si SN1, entonces E1 también está presente; Estas dos reacciones siempre están compitiendo.
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