En primer lugar, veamos la definición de nucelophiles y electrophiles.
- Un nucleófilo es una especie química que dona un par de electrones.
- Un electrófilo es una especie cargada positivamente o neutral que tiene orbitales vacantes que pueden aceptar electrones donados.
Entonces pensemos en la estructura del fenol. El fenol es una molécula orgánica aromática con un anillo de electrones pi-orbitales deslocalizados . Básicamente, los fenoles son especies ricas en electrones, lo que los convierte en nucleófilos.
Un ataque nucelophilic requeriría un electrófilo para aceptar electrones. Sin embargo, como se mencionó anteriormente, los fenoles son nucelophiles. Por lo tanto, esto hace que sea poco probable que acepten electrones de otro nucleófilo, ya que habría altos niveles de repulsión entre las dos especies ricas en electrones, haciendo que un ataque de nucleófilos sea menos favorable desde el punto de vista energético.
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Por otro lado, los electrófilos son diferenciadores de electrones, lo que es perfecto para que los fenoles reaccionen, ya que son ricos en electrones, lo que hace que las reacciones entre electrófilos y fenoles sean más energéticamente favorables. Sin embargo, los fenoles generalmente experimentan reacciones de sustitución electrofílica, donde, por ejemplo, un hidrógeno en el anillo de un fenol se reemplaza con otra especie.
Espero que esto ayude 🙂
