No puede producir un alcohol alifático, pero es posible producir fenol, que todavía tiene el grupo OH, y luego reducirlo a un alcohol cíclico. Eso es lo más cerca que llegarás, por lo que puedo decir.
Paso 1: benceno a nitrobenceno
Reactivos: conc HNO3 y conc H2SO4
Condiciones: calentar a reflujo a 55 grados Celsius (usaré la taquigrafía 55C)
Paso 2: nitrobenceno a fenilamina
Método:
1) Calentar a reflujo a 100 ° C con estaño y HCl concentrado
2) Enfriar y agregar NaOH
3) Lleve a cabo la destilación y purificación de vapor (opcional, ya que tendría que hacer esto nuevamente más tarde)
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Paso 3: fenilamina a cloruro de bencendiazonio
Reactivos: HCl conc y NaNO2
Condiciones: 0-10C
Paso 4: bencendiazonio
cloruro a fenol
Reactivos: agua
Condiciones: destilación al vapor
Paso 5: Puede catalizar la hidrogenación de fenol a ciclohexanona como se describe aquí:
http://www.sciencedirect.com/sci…
Luego, simplemente reduzca la ciclohexanona con LiAlH4 (éter) y HCl para formar ciclohexanol.
Pero como puede ver, incluso el camino hacia el fenol es bastante largo. Entonces, como las otras respuestas, tengo que decir ‘no realmente’, pero puedes acercarte.